Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S)-5,5-bis-ethylsulfanyl-2-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentyl ester | 208713-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S)-5,5-bis-ethylsulfanyl-2-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentyl ester
• CAS: 208713-61-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆S₃
• 分子量: 514.728
• InChiKey: IMWPCLQTWKEALE-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S)-5,5-bis-ethylsulfanyl-2-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2R,3S)-5,5-Bis-ethylsulfanyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成两种新的美登木素生物碱类化合物

  摘要：

  摘要美登素（1）是一种具有显着抗癌活性的大环天然产物。通过使用烯丙基硫醚阴离子在C-6处烷基化，将D-葡萄糖的衍生物（4）转化为美登木素生物碱环下周边的模型化合物（10），然后氧化为亚砜和[2,3] -亚磺酸酯的-σ重排。另外，公开了一种方法，用于将美登木素生物碱类的上周边的一部分从D-阿拉伯糖转化为Chiron（18）。

  DOI：

  10.1080/07328309808002895
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4R)-4-(3',3'-bisethylthio-1'-p-methoxybenzyloxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S)-5,5-bis-ethylsulfanyl-2-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成两种新的美登木素生物碱类化合物

  摘要：

  摘要美登素（1）是一种具有显着抗癌活性的大环天然产物。通过使用烯丙基硫醚阴离子在C-6处烷基化，将D-葡萄糖的衍生物（4）转化为美登木素生物碱环下周边的模型化合物（10），然后氧化为亚砜和[2,3] -亚磺酸酯的-σ重排。另外，公开了一种方法，用于将美登木素生物碱类的上周边的一部分从D-阿拉伯糖转化为Chiron（18）。

  DOI：

  10.1080/07328309808002895

文献信息

• Palladium-Promoted Synthesis of Ionophore Antibiotics. Strategy and Assembly of the Homochiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Portions of Tetronomycin
  作者：M. F. Semmelhack、W. R. Epa、A. W-H. Cheung、Y. Gu、C. Kim、N. Zhang、W. Lew

  DOI：10.1021/ja00095a078

  日期：1994.8