methyl (10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-p-methoxybenzyloxy-9-oxooctadeca-10,15-dienoate | 326921-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-p-methoxybenzyloxy-9-oxooctadeca-10,15-dienoate
• 英文别名: methyl (10E,12R,13S,15Z)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-oxooctadeca-10,15-dienoate
• CAS: 326921-52-2
• 化学式: C₃₃H₅₄O₆Si
• 分子量: 574.874
• InChiKey: UTNXGNIHJOSHFI-TWLKENPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-p-methoxybenzyloxy-9-oxooctadeca-10,15-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-CBS reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (9S,10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-methanesulfonyloxyoctadeca-10,15-dien-9-olide
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of mueggelone

  摘要：

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R,12S,13S. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01285-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-bis-ethylsulfanyl-propan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 methyl (10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-p-methoxybenzyloxy-9-oxooctadeca-10,15-dienoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and determination of the absolute configuration of mueggelone

  摘要：

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R, 12S, 13S. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00279-4

文献信息

• First total synthesis of mueggelone
  作者：Ken Ishigami、Hajime Motoyoshi、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01285-5

  日期：2000.11

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R,12S,13S. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis and determination of the absolute configuration of mueggelone
  作者：Hajime Motoyoshi、Ken Ishigami、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00279-4

  日期：2001.4

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R, 12S, 13S. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.