(9R,10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-hydroxyoctadeca-10,15-dien-9-olide | 326921-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (9R,10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-hydroxyoctadeca-10,15-dien-9-olide
• 英文别名: (10R)-10-[(1E,3R,4S,6Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxynona-1,6-dienyl]oxecan-2-one
• CAS: 326921-55-5
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si
• 分子量: 424.696
• InChiKey: XGMALKYCFHXJPF-HKNUBHNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-hydroxyoctadeca-10,15-dien-9-olide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-10-((E)-2-((2S,3S)-3-((Z)-pent-2-enyl)oxiran-2-yl)vinyl)oxecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of mueggelone

  摘要：

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R,12S,13S. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01285-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,3-bis-ethylsulfanyl-propan-1-ol 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-CBS reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (9R,10E,12R,13S,15Z)-12-t-butyldimethylsilyloxy-13-hydroxyoctadeca-10,15-dien-9-olide
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of mueggelone

  摘要：

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R,12S,13S. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01285-5

文献信息

• First total synthesis of mueggelone
  作者：Ken Ishigami、Hajime Motoyoshi、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01285-5

  日期：2000.11

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R,12S,13S. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis and determination of the absolute configuration of mueggelone
  作者：Hajime Motoyoshi、Ken Ishigami、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00279-4

  日期：2001.4

  All the four possible stereoisomers of mueggelone, an inhibitor of fish development, were efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-arabinose, and the absolute configuration was determined to be 9R, 12S, 13S. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.