2,3-dihydro-1H-quino<1,8-ab><1,5>benzodiazepine | 112631-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-quino<1,8-ab><1,5>benzodiazepine
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-quino[1,8-ab][1,5]benzodiazepine；2,3-dihydro-1H-quino(1,8-ab)[1,5]benzodiazepine；1,8-diazatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-2,4,6,8,10,12,14(18)-heptaene
• CAS: 112631-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: WTUHZMKDZJEPSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  418.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-quino<1,8-ab><1,5>benzodiazepine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2,3,7,8-tetrahydro-1H-quino<1,8-ab><1,5>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  四环苯并二氮杂.。3. 2,3-二氢-1h-喹[1,8-ab] [1,5]苯并二氮杂ring环系统的合成及其具有潜在生物学意义的衍生物

  摘要：

  描述了2,3-二氢-1 H-喹[1,8- ab ] [1,5]苯并二氮杂pine环系统的合成。关键步骤涉及甲酰胺3的Bischler-Napieralski型环化。这是通过在三氯氧化磷中回流以实现环脱水以形成七元中心环来实现的。通过类似的6型尿素的环化反应，合成了带有侧链N-甲基哌嗪取代基的1 H-喹啉苯并二氮杂亚类。这些衍生物7在结构上与抗精神病药氯氮平有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240337
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢-2H-喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-quino<1,8-ab><1,5>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  四环苯并二氮杂.。3. 2,3-二氢-1h-喹[1,8-ab] [1,5]苯并二氮杂ring环系统的合成及其具有潜在生物学意义的衍生物

  摘要：

  描述了2,3-二氢-1 H-喹[1,8- ab ] [1,5]苯并二氮杂pine环系统的合成。关键步骤涉及甲酰胺3的Bischler-Napieralski型环化。这是通过在三氯氧化磷中回流以实现环脱水以形成七元中心环来实现的。通过类似的6型尿素的环化反应，合成了带有侧链N-甲基哌嗪取代基的1 H-喹啉苯并二氮杂亚类。这些衍生物7在结构上与抗精神病药氯氮平有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240337

文献信息

• Antiinflammatory and analgesic piperidin-4-yl-tetracyclic
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04840947A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## where X and Y are independently hydrogen, loweralkyl, halogen or trifluoromethyl; Z is --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --; R is ##STR2## R.sub.2 being hydrogen, loweralkyl, ethoxycarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl or phenoxycarbonyl; and R.sub.1 is hydrogen, loweralkanoyl, loweralkyl, ethoxycarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl or phenoxycarbonyl; the dotted line within the seven-membered ring and the dotted line between R.sub.1 and the ring nitrogen being optional bonds such that the former is absent and the latter present when R is ##STR3## whereas the former is present and the latter absent when R is ##STR4## These compounds display antiinflammatory activities and analgesic activities.

  公开了以下化合物的结构式##STR1##其中X和Y分别是氢、较低烷基、卤素或三氟甲基；Z是--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --；R是##STR2##其中R.sub.2是氢、较低烷基、乙氧羰基、2,2,2-三氯乙氧羰基或苯氧羰基；而R.sub.1是氢、较低烷酰基、较低烷基、乙氧羰基、2,2,2-三氯乙氧羰基或苯氧羰基；七元环内的虚线和R.sub.1与环氮之间的虚线是可选键，因此当R是##STR3##时前者不存在，后者存在；而当R是##STR4##时前者存在，后者不存在。这些化合物具有抗炎和镇痛活性。
• Piperidin-4-yl-tetracyclic benzodiazepines, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0265734A1

  公开（公告）日：1988-05-04

  There are disclosed compounds of the formula where X and Y are independently hydrogen, loweralkyl, halogen or trifluoromethyl; Z is -CH₂CH₂-, -CH=CH- or -CH₂CH₂CH₂-; R is or R₂ being hydrogen, loweralkyl, ethoxycarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl or phenoxycarbonyl; and R₁ is hydrogen, loweralkanoyl, loweralkyl, ethoxycarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl or phenoxycarbonyl; the dotted line within the seven-membered ring and the dotted line between R₁ and the ring nitrogen being optional bonds such that the former is absent and the latter present when R is whereas the former is present and the latter absent when R is These compounds display antiinflammatory activities and analgesic activities.

  公开了如下式的化合物 其中 X 和 Y 独立地为氢、低级烷基、卤素或三氟甲基；Z 为-CH₂CH₂-、-CH=CH- 或-CH₂CH₂CH₂-；R 为 或 R₂是氢、低级烷基、乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基或苯氧基羰基；R₁是氢、低级烷酰基、低级烷基、乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基或苯氧基羰基；七元环内的虚线和 R₁ 与环氮之间的虚线是任选键，当 R 是时，前者不存在，后者存在。 时，前者存在而后者不存在。 这些化合物具有抗炎活性和镇痛活性。
• GLAMKOWSKI, E. J.;CHIANG, Y., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 733-737
  作者：GLAMKOWSKI, E. J.、CHIANG, Y.

  DOI：——

  日期：——
• US4663453A
  申请人：——

  公开号：US4663453A

  公开（公告）日：1987-05-05
• US4723007A
  申请人：——

  公开号：US4723007A

  公开（公告）日：1988-02-02