2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)phenol | 91851-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)phenol；o-farnesylphenol；2-[(2E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-YL]phenol；2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]phenol
• CAS: 91851-74-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: SLHNPDOXSIPPRE-CFBAGHHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)phenol 在 squalene-hopene cyclase 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydrobenzo[a]xanthen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  重组角鲨烯-戊二烯环化酶化学合成苯曼型倍半萜和红槲皮素类萜的基本核心†

  摘要：

  角鲨烯–希望 环化酶（SHC）转换 角鲨烯（C 30）成五环三萜希望 和 醇。线性倍半萜，（6 E，10 E）-2,6,10-三甲基十二烷基-2,6,10-三烯，经SHC催化环化，得到以下六个双环倍半萜烯（德里曼 骨架）相对较高的收率（68％）： drim-7（8）-烯， drim-8（12）-烯， drim-8（9）-烯，driman-8α-ol，driman-8β-ol和新的倍半萜烯，其名称为quasiclerodane，其骨架与双环戊二烯类似。为了扩大酶促合成的范围，对附加有酚部分的无环倍半萜进行SHC催化的酶促反应。成功制备了红槲皮素A和B中存在的环状美萜烯核心。的形成机理德里曼两种类型的倍半萜烯和红槲皮素A和B的环状金属萜烯核心。

  DOI：

  10.1039/c1ob06419c
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以37 mg的产率得到2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  重组角鲨烯-戊二烯环化酶化学合成苯曼型倍半萜和红槲皮素类萜的基本核心†

  摘要：

  角鲨烯–希望 环化酶（SHC）转换 角鲨烯（C 30）成五环三萜希望 和 醇。线性倍半萜，（6 E，10 E）-2,6,10-三甲基十二烷基-2,6,10-三烯，经SHC催化环化，得到以下六个双环倍半萜烯（德里曼 骨架）相对较高的收率（68％）： drim-7（8）-烯， drim-8（12）-烯， drim-8（9）-烯，driman-8α-ol，driman-8β-ol和新的倍半萜烯，其名称为quasiclerodane，其骨架与双环戊二烯类似。为了扩大酶促合成的范围，对附加有酚部分的无环倍半萜进行SHC催化的酶促反应。成功制备了红槲皮素A和B中存在的环状美萜烯核心。的形成机理德里曼两种类型的倍半萜烯和红槲皮素A和B的环状金属萜烯核心。

  DOI：

  10.1039/c1ob06419c

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Enantioselective Halo-oxy- and Halo-azacyclizations Induced by Chiral Amidophosphate Catalysts and Halo-Lewis Acids
  作者：Yanhui Lu、Hidefumi Nakatsuji、Yukimasa Okumura、Lu Yao、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b02607

  日期：2018.5.16

  Catalytic enantioselective halocyclization of 2-alkenylphenols and enamides have been achieved through the use of chiral amidophosphate catalysts and halo-Lewis acids. Density functional theory calculations suggested that the Lewis basicity of the catalyst played an important role in the reactivity and enantioselectivity. The resulting chiral halogenated chromans can be transformed to α-Tocopherol

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。
• Thallium(III) salt-induced olefinic cyclization of -prenylphenols
  作者：Yasuji Yamada、Shintaro Nakamura、Kazuo Iguchi、Kunio Hosaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90317-x

  日期：1981.1

  Olefinic cyclization of o-prenylphenols (1), (4) and (6) induced by thallium(III) trifluoroacetate was performed.

  三氟乙酸th（III）诱导邻异戊烯基酚（1），（4）和（6）进行烯烃环化。
• JPS56139403A
  申请人：——

  公开号：JPS56139403A

  公开（公告）日：1981-10-30
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS
  申请人：McMaster University

  公开号：US20210380513A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).