bicyclo<9.4.1>hexadecan-16-one | 15003-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<9.4.1>hexadecan-16-one
• 英文别名: Bicyclo<9.4.1>-hexadecanon-(16)；16-Oxobicyclo<9.4.1>hexadecan；Bicyclo[9.4.1]hexadecan-16-one
• CAS: 15003-75-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: MXAVNTFDINSRQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<9.4.1>hexadecan-16-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,7-Nonamethylentropon
  参考文献：
  名称：

  壬二烯桥连酚和对苯二酚

  摘要：

  由环十二烷酮制备了具有被壬二烯链包围的OH基的新型酚（4和6）。通过双环[9.4.1]六癸烷-16-一（7）的逐步溴化-脱氢溴化反应，获得了2,7-萘甲基桥烷酮（11）。已经证明这些phanes的脂族链位于相应的芳族环的一侧。光谱研究表明，苯酚6属于“中等受阻”苯酚。对于6，检查了受阻的OH基团和应变的苯环的反应性，其易于甲基化和乙酰化，但是对异丙基不敏感。12-甲基[9]亚甲基环（15通过6的甲磺酰化，然后还原所得的磺酸盐获得）。由壬亚甲基桥在6的共轭碱基中引起的约束可能是造成二氯卡宾加成中仅产生16的选择性的原因。6与一氯卡宾的反应得到桥联的对苯叉基24，其在环收缩下易于热解为3,4-桥联的甲苯25。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97426-5
• 作为产物：
  描述：

  1-Carbethoxy-bicyclo<9.4.1.>hexadecanon-(16) 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 bicyclo<9.4.1>hexadecan-16-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,5,9-环十二碳三烯的exaltone和dl-muscone的合成

  摘要：

  双环[9•4•1]十六烷-16-酮是由环十二酮通过乙氧基羰基化、与1,4-二溴丁烷缩合、皂化和脱羧四个步骤制备的。双环酮的光解产生乙烯酮，该乙烯酮被甲醇捕获以提供环十五烷羧酸甲酯或直接氧化为 exaltone。该酯也通过五个步骤转化为 exaltone。dl-Muscone 是通过以 14-甲基双环-[10•3•1]十六烷-16-one 作为关键中间体对环十三烷酮应用相同的方案制备的。

  DOI：

  10.1139/v69-179

文献信息

• Alkylation of cyclododecanone with ?,?-dibromoalkanes under conditions of phase-transfer catalysis
  作者：L. I. Zakharkin、I. M. Churilova、G. N. Antonova、P. V. Petrovskii、N. S. Ikonnikov

  DOI：10.1007/bf00703694

  日期：1994.8

  Alkylation of cyclododecanone with alpha,omega-dibromoalkanes Br(CH)(n)Br (n = 3, 4, 5) under conditions of phase-transfer catalysis in the presence of KOH results in the formation of either bicyclic ketones for n = 3 and 5 or a mixture of bicyclic and spirocyclic ketones for n = 4.
• Sakharkin L. I., Tschurilowa I. M., Antonowa G. N., Petrowskiii P. W., Ik+, Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1436-1438
  作者：Sakharkin L. I., Tschurilowa I. M., Antonowa G. N., Petrowskiii P. W., Ik+

  DOI：——

  日期：——