1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl}ethanone | 1384258-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl}ethanone
• 英文别名: (E)-1-(3-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone；3'-geranyl-2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyacetophenone
• CAS: 1384258-05-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: FYACPFYFXQWYEC-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl}ethanone 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到(2E)-1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl}-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然查尔酮及其异戊二烯基类似物的合成-肿瘤细胞生长抑制活性的评估以及对细胞周期和细胞凋亡的影响。

  摘要：

  已经生产了6个异戊烯基（= 3-甲基丁-2-烯-1-基）查耳酮（= 1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮）2-7和1个天然的非炔丙基查尔酮1，合成并评估了它们对三种人类肿瘤细胞系的体外生长抑制活性。对于除7以外的所有烯丙基化衍生物，均观察到明显的剂量依赖性生长抑制作用。查尔酮在C（2'）具有一个异戊烯氧基，即2，是针对三种人类肿瘤细胞系的最活跃衍生物（ 5.9

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100190
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trihydroxy-3-geranylacetophenone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.33h， 以35%的产率得到1-{3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为有效的LOX抑制剂的天然化合物2,4,6-三羟基-3-香叶基苯乙酮（tHGA）的命中优化：合成，结构-活性关系（SAR）研究和计算分配。

  摘要：

  合成了一系列新的2,4,6-三羟基-3-香叶基-苯乙酮（tHGA）类似物，并评估了它们对脂氧合酶（LOX）的抑制活性。由于疏水相互作用的减少，异戊酸酯化的类似物4a⁻g（半数最大抑制浓度（IC50）值在35μM至95μM之间）没有表现出比tHGA（3a）更好的抑制活性（IC50值：23.6μM）当烷基链长度减少时。与tHGA（3a）相比，一种具有IC50值为15.3μM的香叶基化类似物3d表现出更好的LOX抑制活性，这与我们之前的发现是一致的。动力学研究表明，活性最高的类似物（3e）和tHGA（3a）充当竞争性抑制剂。分子对接和分子动力学模拟的计算机模拟方法的结合表明，这些类似物的亲脂性进一步增强了LOX抑制活性。根据吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）以及通过komputer辅助技术（TOPKAT）进行的毒性预测，所有geranylated类似物（3a⁻g）均无肝毒性作用且可生物降

  DOI：

  10.3390/molecules23102509