N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylethynyl)-N-methylmethanesulfonamide | 1357012-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylethynyl)-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1357012-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: UQPYRYVMZJHBRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylethynyl)-N-methylmethanesulfonamide 在 (1,3-bis(diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)AuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.8h， 以81%的产率得到N-(8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的亚胺与烯烃的分子间[4 + 2]和[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  与金一样好：已开发了金催化的2-芳基酰胺与烯烃的分子间[4 + 2]环加成反应，以及金催化的端烯酰胺与烯醇醚的[2 + 2 + 2]环加成反应（参见方案）。[4 + 2]环加成与一系列烯烃和芳基酰胺相容，[2 + 2 + 2]环加成还可容纳多种不同的芳基酰胺和烯醇醚底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105921

文献信息

• Gold- and Silver-Catalyzed [4+2] Cycloadditions of Ynamides with Oxetanes and Azetidines
  作者：Samir Kundlik Pawar、Dhananjayan Vasu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201400024

  日期：2014.8.11

  AbstractGold‐catalyzed [4+2] cycloadditions between ynamides and oxetanes are described; these reactions involve oxetanes and gold‐π‐ynamides as nucleophiles and electrophiles, respectively. Excellent cycloaddition regioselectivities are achieved over a reasonable range of ynamide and oxetane substrates. For azetidines, their [4+2] cycloadditions with ynamides are implemented more efficiently with silver hexafluoroantimonate, which is also compatible with various ynamides and azetidines. These two cycloadditions provide facile accesses to six‐membered heterocycles such as 6‐amino‐3,4‐dihydro‐2H‐pyrans and 2‐amino‐1,4,5,6‐tetrahydropyridines.magnified image