3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acrylaldehyde | 63285-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3ξ-(3,4-dihydro-2H-[1]quinolyl)-acrylaldehyde；3ξ-(3,4-Dihydro-2H-[1]chinolyl)-acrylaldehyd；3-(3,4-Dihydroquinolin-1(2H)-yl)prop-2-enal；3-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)prop-2-enal
• CAS: 63285-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: DGPOXQMNRDJDHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acrylaldehyde 在 哌啶 、 甲醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-<9-(3-ethyl-2-benzothiazolinylidene)-1,3,5,7-nonatetraenyl>-3-ethylbenzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Knunjanz; Schillegodskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 184,188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉,1,2,3,4-四氢-,盐酸盐(1:1) 在 乙醇 、 sodium carbonate 作用下， 生成 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Knunjanz; Schillegodskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 184,188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Heterogeneous Aerobic Dehydrogenative Amination of α,β-Unsaturated Aldehydes to Enaminals
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201308260

  日期：2014.1.7

  octahedral molecular sieves OMS‐2 (Au/OMS‐2), dehydrogenative amination of α,β‐unsaturated aldehydes with amines proceeded efficiently, with the corresponding enaminals isolated in moderate to high yields (50–97 %). The catalysis was truly heterogeneous, and Au/OMS‐2 could be reused. Furthermore, the formal Wacker‐type oxidation of α,β‐unsaturated aldehydes to enaminones has been realized.

  尽管烯胺（β-烯胺）是非常重要的化合物，并已用作各种重要化合物的有用合成子，但到目前为止，它们都是通过非绿色和/或有限的方法合成的。在这里，我们已经成功地开发了一种使用非均相催化剂的绿色合成方法。在以氧化锰为基础的八面体分子筛OMS-2（Au / OMS-2）负载金纳米颗粒的情况下，α，β-不饱和醛与胺的脱氢胺化反应得以有效进行，相应的烯醇胺从中到高分离收率（50–97％）。催化确实是非均相的，并且可以重复使用Au / OMS-2。此外，已经实现了α，β-不饱和醛的正式Wacker型氧化为烯胺酮。
• Strell et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 195,200, 204
  作者：Strell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jutz, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 850,858
  作者：Jutz

  DOI：——

  日期：——
• Dieterle; Riester, Zeitschrift fur Wissenschaftliche Photographie, Photophysik und Photochemie, 1937, vol. 36, p. 68,70
  作者：Dieterle、Riester

  DOI：——

  日期：——
• DE741645
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——