(5E)-9-chloro-6,10-dimethylundeca-5,10-dien-2-one | 142669-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E)-9-chloro-6,10-dimethylundeca-5,10-dien-2-one
• CAS: 142669-95-2
• 化学式: C₁₃H₂₁ClO
• 分子量: 228.762
• InChiKey: BVOSBBHJUNPKTN-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-9-chloro-6,10-dimethylundeca-5,10-dien-2-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到6,10-二甲基-3,5,9-十一碳三烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化控制制备高度官能化萜烯环戊烷的区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100400
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 苯基氯化硒 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以95%的产率得到(5E)-9-chloro-6,10-dimethylundeca-5,10-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化控制制备高度官能化萜烯环戊烷的区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100400

文献信息

• Solid-Phase Selenium-Catalyzed Selective Allylic Chlorination of Polyprenoids:  Facile Syntheses of Biologically Active Terpenoids
  作者：Alejandro F. Barrero、José F. Quílez del Moral、M. Mar Herrador、Manuel Cortés、Pilar Arteaga、Julieta V. Catalán、Elena M. Sánchez、Jesús F. Arteaga

  DOI：10.1021/jo060760d

  日期：2006.7.1

  Regioselective halogenation of the terminal isopropylidene unit of different acyclic polyolefinic polyprenoids (farnesyl acetate, geranylgeranyl acetate, squalene, etc.) using NCS/catalytic polymer-supported selenenyl bromide is described; good to excellent yields are obtained (68−96%). The first applications of this protocol include the concise synthesis of bioactive terpenoids 1−3.

  描述了使用NCS /催化聚合物负载的亚硒基溴化物对不同的无环聚烯烃多异戊二烯酸酯（乙酸法呢酯，乙酸香叶基香叶酯，角鲨烯等）的末端异亚丙基单元进行区域选择性卤化；获得了良好至极好的产量（68-96％）。这个协议的第一应用包括生物活性类萜的简明合成1 - 3。
• A CONVERGENT AND STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CEMBRENENE PRECURSOR-4,10-DIMETHYL-7-ISOPROPENYL-14-OXO-3Z,5E,10E-PENTADECATRIENAL
  作者：Weidong Li、Yulin Li、Ying Li

  DOI：10.1080/00304949609355910

  日期：1996.2
• US5243097A
  申请人：——

  公开号：US5243097A

  公开（公告）日：1993-09-07
• Control of the Regio- and Diastereoselectivity for the Preparation of Highly Functionalized Terpenic Cyclopentanes through Radical Cyclization
  作者：Jesús F. Arteaga、Horacio R. Diéguez、José A. González-Delgado、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/ejoc.201100400

  日期：2011.9

  The titanocene-mediated cyclization of suitably functionalized acyclic C10 epoxy-polyprenes leads, with moderate stereoselectivity, to high yields of functionalized terpenic cyclopentanes with three contiguous stereogenic centers. These highly functionalized cyclopentanes are useful intermediates for the synthesis of several natural compounds that include this interesting subunit in their structure

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。