(1S,3aS,4R,7aR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-3a,7a-dimethyl-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-5H-inden-5-one | 1144160-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aS,4R,7aR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-3a,7a-dimethyl-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-5H-inden-5-one
• CAS: 1144160-77-9
• 化学式: C₂₆H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 442.789
• InChiKey: PEXLBUCXLUIDEC-WVADOKLZSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  476.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4R,7aR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-3a,7a-dimethyl-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-去甲蒽胺的合成研究：ABC环部分的构建。

  摘要：

  将您的帽子戴上戒指：从（-）-Hajos-Parrish酮开始，已经实现了（-）-去甲蒽胺ABC环的高度非对映选择性合成（请参阅方案）。通过1,4加成在C环上构建了三个不对称的季碳中心，并且分子内的Diels-Alder反应在AB环上提供了反式-萘烷骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200804544
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyl lithium 、 (1S,3aR,7aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,7a-dimethyl-4-methylidene-2,3-dihydro-1H-inden-5-one 在 氰化亚铜 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.83h， 以95%的产率得到(1S,3aS,4R,7aR)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-3a,7a-dimethyl-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-去甲蒽胺的合成研究：ABC环部分的构建。

  摘要：

  将您的帽子戴上戒指：从（-）-Hajos-Parrish酮开始，已经实现了（-）-去甲蒽胺ABC环的高度非对映选择性合成（请参阅方案）。通过1,4加成在C环上构建了三个不对称的季碳中心，并且分子内的Diels-Alder反应在AB环上提供了反式-萘烷骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200804544