ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-(methylthio)-2,4-dioxobutanoate | 1219737-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-(methylthio)-2,4-dioxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-methylsulfanyl-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 1219737-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄S
• 分子量: 300.763
• InChiKey: BRCWDJOWRUZFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-(methylthio)-2,4-dioxobutanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-(methylthio)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  SULFUR CONTAINING PYRAZOLE-HETEROCYCLE DERIVATIVES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  一种含硫杂环吡唑烷化合物，化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，作为一种大麻素CB1受体的反向激动剂或拮抗剂具有有效性，可用于预防或治疗肥胖和与肥胖相关的代谢性疾病。该预防方法还提供了一种制备相同的方法，含有相同的药物组合物，以及预防或治疗肥胖和与肥胖相关的代谢性疾病的方法。

  公开号：

  US20110178140A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-(methylthio)-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  SULFUR CONTAINING PYRAZOLE-HETEROCYCLE DERIVATIVES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  一种含硫杂环吡唑烷化合物，化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，作为一种大麻素CB1受体的反向激动剂或拮抗剂具有有效性，可用于预防或治疗肥胖和与肥胖相关的代谢性疾病。该预防方法还提供了一种制备相同的方法，含有相同的药物组合物，以及预防或治疗肥胖和与肥胖相关的代谢性疾病的方法。

  公开号：

  US20110178140A1

文献信息

• [EN] SULFUR CONTAINING PYRAZOLE-HETEROCYCLE DERIVATIVES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TYPE PYRAZOLE-HÉTÉROCYCLE CONTENANT DU SOUFRE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES CB1
  申请人：GREEN CROSS CORP

  公开号：WO2010035915A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A novel sulfur containing heteroaryl-pyrazole compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is effective as a cannabinoid CB1 receptor inverse agonist or antagonist, which is useful for preventing or treating obesity and obesity-related metabolic disorders. The prevention also provide a method for preparing same, a pharmaceutical composition containing same, and a method for preventing or treating obesity and obesity-related metabolic disorders.

  一种含硫杂环吡唑化合物的新型化合物，其化学式为（I），或其药用可接受的盐，作为大麻素CB1受体的反向激动剂或拮抗剂具有良好效果，可用于预防或治疗肥胖和与肥胖相关的代谢紊乱。该预防方法还提供了一种制备该化合物的方法，含有该化合物的药物组合物，以及预防或治疗肥胖和与肥胖相关的代谢紊乱的方法。
• Sulfur containing pyrazole-heterocycle derivatives as cannabinoid CB1 receptor antagonists
  申请人：Green Cross Corporation

  公开号：US08309584B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  A novel sulfur containing heteroaryl-pyrazole compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is effective as a cannabinoid CB1 receptor inverse agonist or antagonist, which is useful for preventing or treating obesity and obesity-related metabolic disorders. The prevention also provide a method for preparing same, a pharmaceutical composition containing same, and a method for preventing or treating obesity and obesity-related metabolic disorders.

  化合物(I)或其药学上可接受的盐，是一种含硫杂环吡唑化合物，可作为大麻素CB1受体的反向激动剂或拮抗剂，对预防或治疗肥胖和肥胖相关代谢紊乱有效。本发明还提供了制备该化合物的方法，包含该化合物的制剂组合物，以及预防或治疗肥胖和肥胖相关代谢紊乱的方法。
• Probing the cannabinoid CB1/CB2 receptor subtype selectivity limits of 1,2-diarylimidazole-4-carboxamides by fine-tuning their 5-substitution pattern
  作者：Jos H.M. Lange、Martina A.W. van der Neut、Alice J.M. Borst、Mahmut Yildirim、Herman H. van Stuivenberg、Bernard J. van Vliet、Chris G. Kruse

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.068

  日期：2010.5

  The cannabinoid CB1/CB2 receptor subtype selectivity in the 1,2-diarylimidazole-4-carboxamide series was boosted by fine-tuning its 5-substitution pattern. The presence of the 5-methylsulfonyl group in 11 led to a greater than similar to 840-fold CB1/CB2 subtype selectivity. The compounds 10, 18 and 19 were found more active than rimonabant (1) in a CB1-mediated rodent hypotension model after oral administration. Our findings suggest a limited brain exposure of the P-glycoprotein substrates 11, 12 and 21. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8309584B2
  申请人：——

  公开号：US8309584B2

  公开（公告）日：2012-11-13