3-phenyl-4-cyano-furoxan | 125520-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-4-cyano-furoxan
• 英文别名: 4-cyano-3-phenylfuroxan；5-Oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-carbonitrile
• CAS: 125520-63-0
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: WJOXYPNQASUCHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-cyano-furoxan 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-羟基-5-苯基-3-氧杂-2lambda5,4-二氮杂环戊并-1,4-二烯-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Fruttero, Roberta; Ferrarotti, Bruno; Serafino, Anna, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 335 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(chlorocarbonyl)-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 16.25h， 生成 3-phenyl-4-cyano-furoxan
  参考文献：
  名称：

  Fruttero, Roberta; Ferrarotti, Bruno; Serafino, Anna, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 335 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cyanofuroxans from 4-nitrofuroxans via C C bond forming reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Akihiro Ando、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.015

  日期：2017.8

  direct synthesis process. The optimized reaction conditions showed an excellent applicability for the synthesis of a range of 4-cyanofuroxans. 3-Cyanofuroxans, known to be thiol-mediated nitric oxide donors, could also be obtained by the thermal or photochemical isomerization of 4-cyanofuroxans. The developed cyanation of furoxans is a rare example of CC bond-forming reaction on a furoxan ring.

  描述了4-硝基呋喃烷的取代反应以制备4-氰基呋喃烷。逆反应使该取代反应复杂化，明智地选择氰化物源对于实现这种直接合成过程很重要。优化的反应条件显示出极好的适用于合成一系列4-氰基呋喃聚糖。3-氰基呋喃类，已知是硫醇介导的一氧化氮供体，也可以通过4-氰基呋喃类的热或光化学异构化获得。呋喃喃的发达氰化反应是呋喃环上形成C C键的罕见反应。
• Synthesis of oxadiazole-2-oxide analogues as potential antischistosomal agents
  作者：Ganesha Rai、Craig J. Thomas、William Leister、David J. Maloney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.120

  日期：2009.4

  The synthesis of several 1,2,5-oxadiazole-2-oxide (Furoxan) analogues is described herein. These compounds were prepared in an effort to probe the SAR around the phenyl substituent and oxadiazole core for our studies toward thioredoxin-glutathione reductase (TGR) inhibition and antischistosomal activity. Published by Elsevier Ltd.
• Gasco, Andre A Marcello; Boschi, Donatella; Stilo, Antonella Di, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 3, p. 212 - 218
  作者：Gasco, Andre A Marcello、Boschi, Donatella、Stilo, Antonella Di、Medana, Claudio、Gasco, Alberto、Martorana, Piero Antonio、Schoenafinger, Karl

  DOI：——

  日期：——
• FRUTTERO, ROBERTA;FERRAROTTI, BRUNO;SERAFINO, ANNA;GASCO, ALBERTO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 335-338
  作者：FRUTTERO, ROBERTA、FERRAROTTI, BRUNO、SERAFINO, ANNA、GASCO, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——
• Glutathione potentiates cGNP synthesis induced by the two phenylfuroxancarbonitrile isomers in RFL-6 cells
  作者：A. Di Stilo、C. Cena、A.M. Gasco、A. Gasco、D. Ghigo、A. Bosia

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00479-9

  日期：1996.11

  The cellular mechanism of bioactivation underlying guanylate cyclase activation by the pair of phenylfuroxancarbonitrile isomers 2a, b was investigated. In cultured rat lung fibroblast (RFL-6 cells) it was principally dependent on intracellular thiols. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

表征谱图