5,5-二甲基-2-(2,2,2-三氟乙酰基)环己烷-1,3-二酮 | 893842-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二甲基-2-(2,2,2-三氟乙酰基)环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-trifluoroacetyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 893842-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃
• 分子量: 236.191
• InChiKey: JJHINZWDUKGUIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-(2,2,2-三氟乙酰基)环己烷-1,3-二酮 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-chloro-5,5-dimethyl-2-trifluoroacetylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成多氟烷基取代的6,7-二氢苯并恶唑酮

  摘要：

  用于迄今未报告合成区域选择性方法均-6,7-二氢-1,2-苯并异恶唑-4（5 ħ） -酮和6,7-二氢-2,1-苯并异恶唑-4（5 ħ） -酮与全氟烷基或已经开发了卤代二氟甲基取代基。通过2-聚氟烷酰基环己烷-1,3-二酮与羟胺的环缩合反应制得3-Polyfluoroalkyl-6,7-dihydro-1,2-benzisoxazol-4（5 H）-ones。区域异构体3-聚氟烷基-6,7-二氢-2,1-苯并恶唑-4（5 H）-是通过将2-聚氟烷酰基环己烷-1,3-二酮转化为乙烯基氯化物而合成的，用叠氮化钠在二甲基甲酰胺中制得粗制的3-氯-2-聚氟链烷酰基-2-环己烯-1-酮

  DOI：

  10.1002/jhet.3218
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 1-(三氟乙酰)咪唑 在 咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到5,5-二甲基-2-(2,2,2-三氟乙酰基)环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 2-perfluoroacylcyclohexane-1,3-diones

  摘要：

  A one-pot synthesis of 2-perfluoroalkanoylcyclohexane-1,3-diones via C-acylation of cyclohexane-1,3-diones with N-perfluoroacylimidazole as an acylating agent is reported. A reaction was examined with isolated N-trifluoroacetylimidazole and with N-perfluoroacylimidazoles generated in situ from perfluorocarboxylic acid anhydrides or perfluorocarboxylic acids. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.08.003

文献信息

• Orthogonal Regioselective Synthesis of N-Alkyl-3-substituted Tetrahydroindazolones
  作者：Jonghoon Kim、Heebum Song、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/ejoc.201000516

  日期：——

  A divergent strategy for the regioselective and orthogonal synthesis of complementary regioisomers of N-alkyl-3-substituted-tetrahydroindazolones 3 and 4 was achieved from Boc-protected alkylhydrazines 1. The robustness and substrate generality of this method were validated by synthesizing 3 and 4 through the intra- and intermolecular condensation of 1 with various 2-acylcyclohexane-1,3-diones 2 and

  从 Boc 保护的烷基肼 1 中实现了区域选择性和正交合成 N-烷基-3-取代四氢吲唑酮 3 和 4 的互补区域异构体的不同策略。通过合成 3 和 4 验证了该方法的稳健性和底物通用性1 分别与各种 2-酰基环己烷-1,3-二酮 2 和醛的分子内和分子间缩合。
• One-Pot Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Imidazobenz[1,2-d]- and -[1,2-c]isoxazoles
  作者：T. S. Khlebnikova、Yu. A. Piven’、V. G. Isakova、V. A. Smaliak、A. V. Baranovsky、F. A. Lakhvich

  DOI：10.1134/s1070363220040295

  日期：2020.4

  5-dihydro-3H-imidazo[4',5':5,6]benz[1,2-d]isoxazoles and 8-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-imidazo[4',5':3,4]benz[1,2-c]isoxazolones was realized by one-pot oxidation of 3-trifluromethyl-6,7-dihydrobenz[d]- or [c]isoxazoles with selenium dioxide in glacial acetic acid followed by a condensation of formed in situ 3-trifluromethyl-6,7-dihydrobenz[d]- or [c]isoxazole-4,5-diones with benzaldehydes in the presence of

  摘要区域异构的8-三氟甲基-4,5-二氢-3 H-咪唑并[4'，5'：5,6]苯并[1,2- d ]异恶唑和8-三氟甲基-4,5-二氢-3 H -咪唑并[4'，5'：3,4]苯并[1,2 -c ]异恶唑酮是通过用硒一锅氧化3-三氟甲基-6,7-二氢苯并[ d ]-或[ c ]异恶唑来实现的在冰醋酸中加入二氧化氯，然后在乙酸铵存在下，将形成的原位3-三氟甲基-6,7-二氢苯并[ d ]-或[ c ]异恶唑-4,5-二酮与苯甲醛缩合。
• Reaction of 2-perfluoroalkanoylcyclohexane-1,3-diones with diazomethane
  作者：T. S. Khlebnikova、V. G. Isakova、F. A. Lakhvich

  DOI：10.1134/s1070428009040083

  日期：2009.4

  the corresponding enol ethers and 3-hydroxy-6,6-dimethyl-3-perfluoroalkyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-ones. The latter underwent dehydration on heating in boiling benzene in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid to give 6,6-dimethyl-3-perfluoroalkyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-ones.

  用重氮甲烷在乙醚中的溶液处理2-全氟烷酰基-5.5-二甲基环己烷-1,3-二酮导致形成相应的烯醇醚和3-羟基-6,6-二甲基-3-全氟烷基-2,3 ，6,7-四氢苯并呋喃-4（5 H）-ones。后者在催化量的对甲苯磺酸存在下，在沸腾的苯中加热下进行脱水，得到6,6-二甲基-3-全氟烷基-6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-。
• Synthesis of 8,9-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]-quinazolin-6(7H)-one derivatives
  作者：A. A. Petrov、A. N. Kasatochkin

  DOI：10.1134/s1070428013040027

  日期：2013.4

  Regioselectivity of the reactions of 1H-1,2,4-triazol-3-amines with 2-acyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-diones and 2-dimethylaminomethylidene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione was studied. In all cases, the products were substituted 8,9-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-6(7H)-ones whose structure was determined by H-1 and C-13 NMR spectroscopy.
• α-Amino azoles in the synthesis of heterocycles: VI. Synthesis and structure of cycloalkane-annulated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：A. A. Petrov、A. N. Kasatochkin、E. E. Emelina、Yu. V. Nelyubina、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1134/s1070428009090139

  日期：2009.9

  Reactions of 4-aryl-1H-pyrazol-5(3)-amines with 2-acylcycloakanones and 2-acyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-diones led to the formation of regioisomeric 6,7,8,9-tetrahydropyrazolo[1,5-a]quinazoline, 5,6,7,8-tetrahydropyrazolo[5,1-b]quinazoline, and 7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. The product structure was determined by X-ray analysis and H-1 and C-13 NMR spectroscopy.