5,5-二甲基-2-(2,3,4,9-四氢-3,3-二甲基-1氧代-1H-氧杂蒽-9-基)-1,3-环己烷二酮 | 6508-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5,5-二甲基-2-(2,3,4,9-四氢-3,3-二甲基-1氧代-1H-氧杂蒽-9-基)-1,3-环己烷二酮
• 英文名称: L 152804
• 英文别名: 9-(2'-hydroxy-4,4'-dimethyl-6'-oxo-1'-cyclohexen-1-yl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-xanthen-1-one；2-(3,3-dimethyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-9-yl)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；5,5-dimethyl-2-(2,3,4,9-tetrahydro-3,3-dimethyl-1-oxo-1H-xanthen-9-yl)-1,3-cyclohexanedione；9-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexan-1-yl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-xanthen-1-one；9-dimedonyl-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-xanthen-1-one；L152,804；2-(3,3-dimethyl-1-oxo-4,9-dihydro-2H-xanthen-9-yl)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 6508-43-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: XQDXIHYKAGHZRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

L 152804 是一种具有口服活性的、选择性的神经肽 Y Y5 受体 (NPY5-R) 拮抗剂，其对 hY5 的 Ki 值为 26 nM。L 152804 能够通过调节食物摄入和能量消耗，使饮食引起的肥胖小鼠体重减轻。

靶点

Ki: 26 nM (NPY5-R)。

体外研究

L 152804 对 hY1、hY2 和 hY4 受体的选择性高于 300 倍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-(2,3,4,9-四氢-3,3-二甲基-1氧代-1H-氧杂蒽-9-基)-1,3-环己烷二酮 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以54.5%的产率得到5a-hydroxy-3,3,7,7-tetramethyl-1H-2,3,4,5a,6,7,8,13b-octahydrobenzopyrano[2,3,4-k,l]xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bromination of 9-dimedonyltetrahydroxanthenone as a route to a new type of substituted hydrochromeno[2,3,4-kl]xanthenones

  摘要：

  研究人员对 9-二甲酰基-3,3-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-氧杂蒽-1-酮进行了溴化反应，从而为一系列新的取代的氢色烯并[2,3,4-kl]氧杂蒽酮的合成提供了一条途径。阐明了二茂甲基四羟基呫吨酮的转化与溶剂性质的关系：二茂甲基取代基的 α-亚甲基基团的溴化伴随着涉及 1-和 5-氧代基团的杂环化。针对所提出的半缩醛化和卤化机理，进行了量子化学 HF/6-311(d,p) ab initio 计算。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0357-9
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 sodium dodecyl-sulfate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以35%的产率得到5,5-二甲基-2-(2,3,4,9-四氢-3,3-二甲基-1氧代-1H-氧杂蒽-9-基)-1,3-环己烷二酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot organocatalytic synthesis of 9-(1H-indol-3-yl)-xanthen-4-(9H)-ones under mild aqueous micellar conditions

  摘要：

  An efficient and facile L-proline-catalyzed three-component coupling of 2-hydroxybenzaldehyde, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (dimedone), and indole has been accomplished under mild aqueous micellar conditions to deliver a small library of 9-(1H-indol-3-yl)-xanthen-4-(9H)-ones of potential biological relevance. Under optimized conditions [10 mol % of L-proline, water (2 mL), SDS (23 mg, 0.08 mmol), rt], the reaction was highly selective toward the target compound and essentially free from competitive two-component byproduct formation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.055

文献信息

• Regio- and Stereoselective Intermolecular Oxysulfonylation of Alkynes with 1,3-Diketones to Access (<i>Z</i>)-β-Sulfonated Enethers
  作者：Deepak Bhadoria、Rajesh Kumar、Ruchir Kant、Atul Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01345

  日期：2023.10.6

  The first multicomponent regio- and stereoselective difunctionalization of alkynes via concomitant C–O and C–S bond formation using 1,3-diketones and sodium sulfinate has been developed for the synthesis of various sulfonated enethers. The viability of this strategy is unveiled by gram-scale, various synthetic modifications and late-stage functionalization. This transformation does not require any

  第一个使用 1,3-二酮和亚磺酸钠通过同时形成 C-O 和 C-S 键对炔烃进行多组分区域和立体选择性双官能化，用于合成各种磺化烯醚。该策略的可行性通过克级规模、各种合成修饰和后期功能化得以体现。这种转变不需要任何预功能化、金属催化剂和氧化剂。目前的操作简单、高效且可持续的方法在一锅法中提供了具有高Z选择性的各种官能化烯烃。
• NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0992239A1

  公开（公告）日：2000-04-12

  The present invention relates to a neuropeptide Y receptor antagonist comprising a compound represented by the formula [I]: as an active ingredient.

  本发明涉及一种神经肽 Y 受体拮抗剂，其活性成分包括由式 [I] 所代表的化合物： 作为活性成分。
• アルコール中毒治療における神経ペプチドＹ拮抗物質の使用
  申请人：——

  公开号：JP2004510736A

  公开（公告）日：2004-04-08

  本発明は、治療的に有効な量のＮＰＹレセプター拮抗物質を投与することを含む、哺乳類でアルコール中毒およびアルコール乱用を治療する方法を提供する。本発明はまた、前記ＮＰＹレセプター拮抗物質を含有する医薬組成物を目的とする。

  本发明提供了一种治疗哺乳动物酗酒和酒精滥用的方法，包括施用治疗有效量的 NPY 受体拮抗剂。本发明还涉及含有所述 NPY 受体拮抗剂的药物组合物。
• Use of neuropeptide-y antagonists in treatment of alcoholism
  申请人：——

  公开号：US20040029953A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention provides a method of treating of alcoholism and alcohol abuse in a mammal comprising administering a therapeutically effective amount of an NPY receptor antagonist. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明提供了一种治疗哺乳动物酗酒和酒精滥用的方法，包括施用治疗有效量的 NPY 受体拮抗剂。本发明还涉及含有上述物质的药物组合物。
• Synthesis of tetra- and octahydroxanthene derivatives by the condensation of dimedone with aromatic aldehydes
  作者：A. N. Pyrko

  DOI：10.1007/bf01164861

  日期：1996.6