(3aR,5S,7aS)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2,2,7a-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole | 898800-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,7aS)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2,2,7a-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole
• CAS: 898800-97-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: AWQGAEMTMLJLOV-KFNAQCHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,7aS)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2,2,7a-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3aR,6S,7aR)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2,2,3a-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-one 、 (3aS,6R,7aR)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2,2,3a-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Paeonilide and Confirmation of its Absolute Configuration

  摘要：

  报道了从R-(-)-香芹酮出发的首例对映体选择性合成新型抗PAF活性单萜类化合物 paeonilide。同时也确定了 paeonilide 的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939698
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,3R,4R,5R)-3-bromo-4,5-dihydroxy-4-methylcyclohexyl]prop-2-enyl acetate 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,5S,7aS)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-2,2,7a-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Paeonilide and Confirmation of its Absolute Configuration

  摘要：

  报道了从R-(-)-香芹酮出发的首例对映体选择性合成新型抗PAF活性单萜类化合物 paeonilide。同时也确定了 paeonilide 的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939698