1-丁基咪唑烷-2-硫酮 | 5410-16-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-丁基咪唑烷-2-硫酮
• 英文名称: N-(n-butyl)imidazolidine-2-thione
• 英文别名: 1-n-butyl-imidazolidine-2-thione；N-butyl-imidazolidine-2-thione；n-butylimidazolidine-2-thione；1-butyl-imidazolidine-2-thione；1-Butyl-imidazolidin-2-thion；2-Imidazolidinethione, 1-butyl-；1-butylimidazolidine-2-thione
• CAS: 5410-16-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂S
• 分子量: 158.268
• InChiKey: CUKQFZDGLCFERQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基咪唑烷-2-硫酮 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的环醇缩合及其对N-取代的咪唑烷-2-硫酮和相关配体的反应性：合成，结构，光谱和ESI质谱研究

  摘要：

  在甲醇中，得到卤素钯的反应（II）氯化物与偶氮苯（azbH），对methoxyazobenzene（mazbH）和4，4'- diethoxyazobenzene（deazbH）桥连的双核的前体[钯2（κ 2：C，NL）2（μ -Cl）2 ]（这里L = AZB -，mazb -和deazb - ）。这些前体与一系列N个进行了进一步反应，S-供体硫基配体，即，1,3-咪唑烷-2-硫酮（imdzSH-NR; R = H，Me，乙基，丙基Ñ，卜Ñ中，Ph） ，N-甲基-咪唑啉-2-硫酮（imzSH-NMe），1,3-苯并咪唑啉-2-硫酮（bzimSH-NH）和1，3-噻唑烷-2-硫酮（tzdSH）。合成的19种双核有机金属化合物如下：（a）[Pd2（κ 2：C，N-AZB）2（μ-N，S-imdzS-NR）2 ]（R = H，1 ; Me中，2 ;的Et 3 ;镨Ñ 4 ;卜Ñ 5 ;博士6），（b）[钯2（κ

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.02.037
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-正丁基乙烯二胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-丁基咪唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的环醇缩合及其对N-取代的咪唑烷-2-硫酮和相关配体的反应性：合成，结构，光谱和ESI质谱研究

  摘要：

  在甲醇中，得到卤素钯的反应（II）氯化物与偶氮苯（azbH），对methoxyazobenzene（mazbH）和4，4'- diethoxyazobenzene（deazbH）桥连的双核的前体[钯2（κ 2：C，NL）2（μ -Cl）2 ]（这里L = AZB -，mazb -和deazb - ）。这些前体与一系列N个进行了进一步反应，S-供体硫基配体，即，1,3-咪唑烷-2-硫酮（imdzSH-NR; R = H，Me，乙基，丙基Ñ，卜Ñ中，Ph） ，N-甲基-咪唑啉-2-硫酮（imzSH-NMe），1,3-苯并咪唑啉-2-硫酮（bzimSH-NH）和1，3-噻唑烷-2-硫酮（tzdSH）。合成的19种双核有机金属化合物如下：（a）[Pd2（κ 2：C，N-AZB）2（μ-N，S-imdzS-NR）2 ]（R = H，1 ; Me中，2 ;的Et 3 ;镨Ñ 4 ;卜Ñ 5 ;博士6），（b）[钯2（κ

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.02.037

文献信息

• Synthesis, structures and antimicrobial activity of copper derivatives of <i>N</i>-substituted imidazolidine-2-thiones: unusual bio-activity against <i>Staphylococcus epidermidis</i> and <i>Enterococcus faecalis</i>
  作者：Tarlok S. Lobana、Jaspreet K. Aulakh、Heena Sood、Daljit S. Arora、Isabel Garcia-Santos、Manpreet Kaur、Courtney E. Duff、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/c8nj00206a

  日期：——

  Gram negative bacteria, Shigella flexneri (MTCC 1457) and Escherichia coli (MTCC 119), and yeast, Candida tropicalis (MTCC 230). New copper complexes were prepared from copper(I) halides and imidazolidine-2-thiones (L-NR, R = Et; Prn; Bun; Ph) with triphenylphosphine as a co-ligand. The complexes are mononuclear, [CuX(L-NR)(PPh3)2] (X, R: Cl, Prn, 1; Br, Prn, 2; Cl, Bun, 3; I, Bun, 4; I, Ph, 6) and [CuBr(L-NPh)2(PPh3)]

  这项研究的主要目的是探讨几种带有N，S-供体硫配体的铜（I）配合物对革兰氏阳性细菌即金黄色葡萄球菌（MTCC 740），表皮葡萄球菌（MTCC 435）和肠球菌的抗菌活性。粪便（MTCC 439），革兰氏阴性菌，志贺氏志贺氏菌（MTCC 1457）和大肠杆菌（MTCC 119）和酵母热带假丝酵母（MTCC 230）。由卤化铜（I）和咪唑烷-2-硫酮（L-NR，R = Et; Pr n ; Bu n; Ph）与三苯基膦作为共配体。该配合物是单核，[的CuX（L-NR）（PPH 3）2 ]（X，R值：Cl，镨Ñ，1峰; br，镨Ñ，2 ;氯，卜Ñ，3 ; I，卜Ñ，4； I，Ph，6）和[CuBr（L-NPh）2（PPh 3）] 5以及卤素桥联双核[Cu 2（μ-X）2（L-NR）2（PPh 3）2 ] （Br，Et，7 ; Cl，Pr n，8 ; Br，Prn，9; I，镨Ñ，10; Br，Ph，11;
• Heterocyclic-2-thione derivatives of silver(I): Synthesis, spectroscopy and structures of mono- and di-nuclear silver(I) halide complexes
  作者：Tarlok S. Lobana、Razia Sultana、Ray J. Butcher、Jerry P. Jasinski、James A. Golen、Alfonso Castineiras、Kevin Pröpper、Francisco J. Fernandez、M. Cristina Vega

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.08.020

  日期：2013.11

  The scarcely known chemistry of silver(I) halides with a series of heterocyclic thiones in acetonitrile (or methanol–acetonitrile) is described. Silver(I) chloride with a series of imidazolidine-2-thiones [C3H5NS(N–R)] in the presence of one equivalent of PPh3 with respect to the thione ligand has yielded chloro-bridged dinuclear complexes, [Ag2(μ-Cl)2(κ1-S-C3H5NS(N–R))2(PPh3)2] (1, R = H; 2, R = Me;

  描述了在乙腈（或甲醇-乙腈）中卤化银（I）与一系列杂环硫酮的鲜为人知的化学反应。相对于硫酮配体，在一当量的PPh 3存在下，氯化亚银与一系列咪唑烷-2-硫酮[C 3 H 5 NS（N–R）]产生氯桥连的双核络合物，[的Ag 2（μ-Cl）的2（κ 1 -SC 3 ħ 5 NS（N-R））2（PPH 3）2 ]（1，R = H; 2，R =甲基; 3，R = ET），并且存在两个当量的PPh 3，它已经产生了单核络合物，将[Ag（κ 1 -Cl）（κ 1 -SC 3 ħ 5 NS（N-R））（PPH 3）2 ]（4，R =甲基; 5，R = ET）。所述Ñ丙基-咪唑-2-硫酮与银（I），氯化仅形成一个单核络合物，将[Ag（κ 1 -Cl）（κ 1 -SC 3 ħ 5 NS（N-PR Ñ））（PPH 3）[式2 ]（6），在1当量或2当量的PPh 3的存在下。相反，溴化银（I）与C 3 H 5
• Variable coordination and C–S bond cleavage activity of N-substituted imidazolidine-2-thiones towards copper: synthesis, spectroscopy, structures, ESI-mass and antimicrobial studies
  作者：Jaspreet K. Aulakh、Tarlok S. Lobana、Henna Sood、Daljit S. Arora、Isabel Garcia-Santos、Geeta Hundal、Manpreet Kaur、Victoria A. Smolenski、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/c6dt04103e

  日期：——

  (L-Ph) in 1 : 1 molar ratio yielded a polymer, [–Cu(μ-I)2Cu(μ-S-L-Ph)2Cu–]n2, with alternate Cu2I2 and Cu2S2 cores. Further, a series of reactions of copper(I) halides with N-substituted imidazolidine-2-thiones, namely, L-R in 1 : 2 metal to ligand molar ratio (M : L) in acetonitrile have yielded different type of complexes: trigonal planar CuX(κ1-S-L-R)2, R, X : Et, I, 4; Me, I, 5; Bun, I,6; Me

  碘化铜（I）与N-乙基-咪唑烷-2-硫酮（L -Et）在乙腈中的等摩尔反应历时三周，形成黑色棱柱状晶体。黑色晶体的X射线结构测定表明，硫代配体L -Et已转变为新的硫代配体1-乙基-3-（1-乙基-4,5-二氢-1 H-咪唑-2基）咪唑烷-2-硫酮（大号-NEt），通过C-S破裂/ C-N键的形成这是不寻常的2D聚合物中协调，（铜II（κ 2 -N，S-大号-NEt）2）·（Cu I 2 I 4）·（Cu I 2I 2）} n 1。ESR光谱支持聚合物中二价Cu II的存在。相比之下，碘化铜（I）与N-苯基-咪唑烷-2-硫酮（L -Ph）的摩尔比为1：1，则生成聚合物[–Cu（μ-I）2 Cu（μ-S- L -Ph）2 Cu–] n 2，具有交替的Cu 2 I 2和Cu 2 S 2芯。此外，卤化铜（I）与N-取代的咪唑烷-2-硫酮，即L的一系列反应。-R在1：2到金属配位体的摩尔比（M：
• Silver derivatives of multi-donor heterocyclic thioamides as antimicrobial/anticancer agents: unusual bio-activity against methicillin resistant<i>S. aureus</i>,<i>S. epidermidis</i>, and<i>E. faecalis</i>and human bone cancer<i>MG63</i>cell line
  作者：Jaspreet K. Aulakh、Tarlok S. Lobana、Henna Sood、Daljit S. Arora、Raminderjit Kaur、Jatinder Singh、Isabel Garcia-Santos、Manpreet Kaur、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/c9ra01804b

  日期：——

  (4)}, [Ag2(N,S-purSH2)2(μ-dppm)2](NO3)2·2H2O (5) (dppm = Ph2P–CH2–PPh2), [Ag(L)(PPh3)2](NO3) L = N,S-purSH2 (6); S-tucH2 (7)}, [Ag(N,S-pymS)(PPh3)2](CH3OH) (8), and [Ag(N,S-pyS)(PPh3)2] (9) have been synthesized and structurally characterized. These new and some previously reported complexes [Ag2(L-NH)4(PPh3)2](NO3)2 (10), [Ag(L-NMe)2(PPh3)](NO3) (11), and [Ag(S-bzimSH)2(PPh3)2](OAc) (12), L-NH = 1

  本研究的基本目的是合成硝酸银配合物及其抗菌和抗癌生物活性的研究。N-取代-咪唑烷-2-硫酮(L-NR, R = Et, Pr n , Bu n , Ph)、嘌呤-6-硫酮(purSH 2 )、2-硫氧嘧啶的一系列新型银( I )衍生物(tucH 2 )、嘧啶-2-硫酮 (pymSH) 和吡啶-2-硫酮 (pySH) 组成 [Ag(SL-NR)(PPh 3 ) 2 (ONO 2 )] R = Et ( 1 ), Pr n ( 2 ), Bu n ( 3 ), Ph ( 4 )}, [Ag2 (N,S-purSH 2 ) 2 (μ-dppm) 2 ](NO 3 ) 2 ·2H 2 O ( 5 ) (dppm = Ph 2 P–CH 2 –PPh 2 ), [Ag(L)(PPh 3 ) 2 ](NO 3 ) L = N,S-purSH 2 ( 6 ); S-tucH 2 ( 7 )}、[Ag(N
• Chemistry of heterocyclic-2-thiones: in situ generated 1-(4,5-dihydro-3-alkyl-imidazolidin-2-yl)-3-alkyl-imidazolidine-2-thione and triiodide form novel mixed valent Cu^I–II/Cu^II complexes
  作者：Razia Sultana、Tarlok S. Lobana、Alfonso Castineiras

  DOI：10.1039/c5ra20449f

  日期：——

  bond between two heterocyclic rings giving rise to the formation of 1-(4,5-dihydro-3-methyl-imidazolidin-2-yl)-3-methyl-imidazolidine-2-thione (L-NMe) which has yielded black prismatic crystals of mixed valent trinuclear complex, [CuI2CuII(κ2-N,S-L-NMe)(κ1N,μ-S-L-NMe)(μ-I)2(κ1-I)2] 1 along with formation of CuSO4·5H2O. A similar reaction of N-n-propyl-imidazolidine-2-thione (imdzSH-Prn) with copper(I)

  在好氧条件下，碘化铜（I）与N-甲基-咪唑烷-2-硫酮（imdzSH-Me）在乙腈中的等摩尔反应涉及C–S断裂和两个杂环之间C–N键的形成，从而导致1-（4,5-二氢-3-甲基-咪唑啉-2-基）-3-甲基-咪唑烷-2-硫酮（L-NMe）已产生混合价三核配合物的黑色棱晶，[Cu I 2的Cu II（κ 2 -N，SL-NME）（κ 1 N，μ-SL-NME）（μ-I）2（κ 1 -I）2 ] 1与地层的CuSO的沿4 ·5H 2 O的类似的反应NN -丙基-咪唑烷-2-硫酮（imdzSH-PR Ñ）与铜（我）碘化已形成白色的Cu（μ-S-imdzSH-PR Ñ）2的Cu（μ-I）2 } Ñ 2和棕色[的Cu 3（κ 1 N，μ-SL-NPR ñ）2（μ-I）2（κ 1 -I 3）2 ] ñ 3分的聚合物。在NN -丙基-咪唑-2-硫酮配体是在不变2，但它改变为1-（4,5-二氢-3-丙基-