2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(1S,2R,6S,7S,10S)-7-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4,4-dimethyl-3,5,9-trioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-yl]ethanone | 1632066-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(1S,2R,6S,7S,10S)-7-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4,4-dimethyl-3,5,9-trioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-yl]ethanone
• CAS: 1632066-28-4
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₇Si
• 分子量: 541.717
• InChiKey: RKASZXXXDBASHP-PJUCLVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(1S,2R,6S,7S,10S)-7-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4,4-dimethyl-3,5,9-trioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-yl]ethanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (1R,2S,3S,5S,6S,8S)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-5-(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  C5-羟甲基取代的多羟基吡咯里西啶的新合成方法

  摘要：

  提出了一种新的 C5-羟甲基取代的吡咯里西啶方法，包括 1,3-偶极环加成的 ad-甘露糖衍生的环硝酮和甲硅烷基乙烯酮缩醛的 SN 反应。由于在硝酮的 C5 处存在二氧戊环取代基、甲硅烷基乙烯酮缩醛的体积大以及分子内还原胺化过程中形成的吡咯并啶鎓中间体的形状，该合成显示出良好的立体选择性。这种方法提供了获得与风信子 C2 和 C3 以及 (+)-pochonicine 中发现的具有相同相对构型的吡咯里西啶的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339123
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-6-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-isopropylidenedioxyhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-2-yl acetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(1S,2R,6S,7S,10S)-7-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4,4-dimethyl-3,5,9-trioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  C5-羟甲基取代的多羟基吡咯里西啶的新合成方法

  摘要：

  提出了一种新的 C5-羟甲基取代的吡咯里西啶方法，包括 1,3-偶极环加成的 ad-甘露糖衍生的环硝酮和甲硅烷基乙烯酮缩醛的 SN 反应。由于在硝酮的 C5 处存在二氧戊环取代基、甲硅烷基乙烯酮缩醛的体积大以及分子内还原胺化过程中形成的吡咯并啶鎓中间体的形状，该合成显示出良好的立体选择性。这种方法提供了获得与风信子 C2 和 C3 以及 (+)-pochonicine 中发现的具有相同相对构型的吡咯里西啶的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339123