(R)-3-hydroxycyclohexanone | 165879-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxycyclohexanone
• 英文别名: (R)-3-hydroxycyclohexane-1-one；(3R)-3-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 165879-90-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: TWEVQGUWCLBRMJ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxycyclohexanone 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1R,3'R)-dispiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolane-5',1'-cyclohexan]-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  具有优异的药物样特性和体内功效的抗疟疾三氧戊环。

  摘要：

  青蒿素耐药性的出现，结合恶臭剂青蒿琥酯和青蒿甲醚的某些次优特性，使得必须寻找内过氧化物类的新药。我们的小组专注于三氧戊环类似物，其取代方式以前没有探讨过。在这里，我们描述了带有反式-3“氨基甲酸酯侧链的类似物的对映选择性合成，发现它们在体外和体内均优于先前报道的酰胺。我们在伯氏疟原虫中鉴定出了超过青蒿琥酯口服功效的多种类似物该模型具有类似于或优于下一代临床候选药物（例如E209和OZ609）的类药物特性（logD，溶解度，代谢稳定性）。尽管对新类似物的临床前评估仍在进行中，但目前的数据表明，这种化学型作为内过氧化物类别中未来候选药物的潜在来源的潜力。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00064
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-oxocyclohexyl acetate 在 乙醇 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (R)-3-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  MhyADH catalysed Michael addition of water and in situ oxidation

  摘要：

  迈克尔加水是一项重大挑战。这里介绍一种酶法。有趣的是，这种酶（MhyADH）不仅能催化水的迈克尔加成，还能催化产物的原位氧化。

  DOI：

  10.1039/c0cc03229h

文献信息

• A Cu(<scp>ii</scp>)-based strategy for catalytic enantioselective β-borylation of α,β-unsaturated acceptors
  作者：Lei Zhu、Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c5cc04295j

  日期：——

  The unique nature and readily availability of Cu(v) species underscores the value of the Cu(v)-based catalyst over an array of well-documented Cu(i)-based catalysts.

  Cu(v) 物种的独特性和易得性突显了基于 Cu(v) 的催化剂相对于一系列广为人知的基于 Cu(i) 的催化剂的价值。
• Catalytic enantioselective boron conjugate addition to cyclic carbonyl compounds: a new approach to cyclic β-hydroxy carbonyls
  作者：Xinhui Feng、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/b914207j

  日期：——

  The highly enantioselective conjugate boration of six-membered and seven-membered cyclic enones and unsaturated esters was achieved by the use of a copper-(R,S)-Taniaphos complex with up to 99% ee under optimal conditions.

  六元和七元环状烯酮和不饱和酯的高对映选择性共轭硼酸盐是通过在最佳条件下使用铜-（R，S）-他尼磷配合物和高达99％ee来实现的。
• Enantioselective Michael Addition of Water
  作者：Bi-Shuang Chen、Verena Resch、Linda G. Otten、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/chem.201405579

  日期：2015.2.9

  enantioselective Michael addition using water as both nucleophile and solvent has to date proved beyond the ability of synthetic chemists. Herein, the direct, enantioselective Michael addition of water in water to prepare important β‐hydroxy carbonyl compounds using whole cells of Rhodococcus strains is described. Good yields and excellent enantioselectivities were achieved with this method. Deuterium

  迄今为止，已证明使用水作为亲核试剂和溶剂的对映选择性迈克尔加成超出了合成化学家的能力。在此，描述了使用红球菌菌株的全细胞，在水中直接、对映选择性迈克尔加成水来制备重要的β-羟基羰基化合物。该方法获得了良好的产率和优异的对映选择性。氘标记研究表明迈克尔水合酶仅通过反立体化学催化水的添加。
• Heterogeneous versus Homogeneous Copper(II) Catalysis in Enantioselective Conjugate-Addition Reactions of Boron in Water
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300997

  日期：2014.1

  reported for the conjugate addition of boron. Heterogeneous cat. 1 also gave high yields and enantioselectivities with some substrates and also gave the highest TOF (43 200 h−1) for an asymmetric conjugate‐addition reaction of boron. In addition, the catalyst systems were also applicable to the conjugate addition of boron to α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds, although such reactions have previously

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1
• Synthesis and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Enantioenriched Secondary Potassium β-Trifluoroboratoamides: Catalytic, Asymmetric Conjugate Addition of Bisboronic Acid and Tetrakis(dimethylamino)diboron to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Gary A. Molander、Steven R. Wisniewski、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1002/adsc.201300640

  日期：2013.10.11

  Enantioenriched potassium beta-trifluoroboratoamides have been synthesized via an asymmetric, copper-catalyzed 1,4-addition of tetrahydroxydiboron (BBA) and tetrakis(dimethylamino)diboron to alpha,beta-unsaturated amides. These dibora reagents provide access to the desired organotrifluoroborates using effective and atom economical sources of boron. The copper-catalyzed beta-boration is extended to

  Enantioenriched 钾β-trifluoroboratoamides 已通过不对称、 铜催化1,4-加成四羟基二硼(BBA) 和四(二甲氨基) 二硼合成α，β-不饱和酰胺。这些二硼试剂使用有效且原子经济的硼源提供了获得所需有机三氟硼酸盐的途径。铜催化的 β-硼酸化扩展到 α,β-不饱和酮和酯。合成的有机三氟硼酸钾的产率高达 92%，对映体比例高达 98:2。当金属转移通过 SE2 机制通过开放过渡态进行时，富含对映体的 β-三氟硼酰胺钾与一系列芳基和杂芳基氯化物成功交叉偶联，具有完全立体化学保真度。