(1R,3S)-3-(4-fluorophenyl)cyclopentylhydroxylamine | 153228-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-(4-fluorophenyl)cyclopentylhydroxylamine
• 英文别名: N-[(1R,3S)-3-(4-fluorophenyl)cyclopentyl]hydroxylamine
• CAS: 153228-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO
• 分子量: 195.237
• InChiKey: CGOOCVRMZKZSIA-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅基异氰酸酯 、 (1R,3S)-3-(4-fluorophenyl)cyclopentylhydroxylamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-N-[(1R,3S)-3-(4-fluorophenyl)cyclopentyl]-N-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  3-苯基环戊醇衍生物的两种对映异构体的高效合成

  摘要：

  通过在有机介质中通过脂肪酶催化的酯交换反应（动力学拆分），可以实现3-（取代的苯基）环戊醇各自旋光异构体的高效，多克级合成。通过化学收率和对映选择性测量，该酶促反应以很高的效率进行。外消旋的顺式醇3被成功拆分，得到（1 R，3 S）-乙酸7和相应的（1 S，3 R）-醇3。通过生物活性化合物的实际合成证明了该方法的实用性。（1 R，3 S）-乙酸盐7将（1 S，3 R）-醇3和（1 S，3 R）-醇3分别转化为口服活性5-脂氧合酶抑制剂，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01090-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,3S)-3-(4-fluorophenyl)cyclopentyl acetate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,3S)-3-(4-fluorophenyl)cyclopentylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  3-苯基环戊醇衍生物的两种对映异构体的高效合成

  摘要：

  通过在有机介质中通过脂肪酶催化的酯交换反应（动力学拆分），可以实现3-（取代的苯基）环戊醇各自旋光异构体的高效，多克级合成。通过化学收率和对映选择性测量，该酶促反应以很高的效率进行。外消旋的顺式醇3被成功拆分，得到（1 R，3 S）-乙酸7和相应的（1 S，3 R）-醇3。通过生物活性化合物的实际合成证明了该方法的实用性。（1 R，3 S）-乙酸盐7将（1 S，3 R）-醇3和（1 S，3 R）-醇3分别转化为口服活性5-脂氧合酶抑制剂，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01090-6

文献信息

• PHENYL SUBSTITUTED CYCLOALKYL HYDROXYUREA DERIVATIVES WHICH INHIBIT LIPOXYGENASE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0636119A1

  公开（公告）日：1995-02-01
• [EN] PHENYL SUBSTITUTED CYCLOALKYL HYDROXYUREA DERIVATIVES WHICH INHIBIT LIPOXYGENASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXY-UREES CYCLOALKYLIQUES A SUBSTITUTION PHENYLIQUE INHIBANT LE LIPOXYGENASE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1993021149A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) Certain novel phenylsubstituted cycloalkylurea compounds having the ability to inhibit the enzyme 5-lipoxygenase and having formula (I); wherein A is C1-C4 alkylene or C2-C6 alkenylene; each B is independently halogen, C1-C4 alkyl, C2-C8 alkoxyalkyl or halosubstituted C1-C4 alkyl; X is methylene or ethylene; M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable cation; A r is phenyl or mono-, di- or tri-substituted phenyl wherein the substituents are each independently selected from halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halosubstituted C1-C4 alkyl, (C1-C4 alkyl)phenoxy, (C1-C4 alkoxy)phenoxy, halosubstituted phenoxy, halosubstituted (C1-C4 alkyl)phenoxy, phenylthio, (C1-C4 alkyl)phenylthio, (C1-C4 alkoxy)phenylthio, halosubstituted phenylthio and halosubstituted (C1-C4 alkyl)phenylthio; A, B and Ar may be attached at any available position on the ring; m is 0 or 1; and n is 0, 1 or 2. These compounds are useful in the treatment or alleviation of inflammatory diseases, allergic conditions and cardiovascular diseases in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.(FR) L'invention concerne certains nouveaux composés d'urées cycloalkyliques à substitution phénylique qui sont capables d'inhiber l'enzyme 5-lipoxygénase et sont représentés par la formule (I) où A représente alkylène C1-C4 ou alkénylène C2-C6; chaque B représente indépendamment halogène, alkyle C1-C4, alcoxyalkyle C2-C8 ou alkyle C1-C4 halosubstitué; X représente méthylène ou éthylène; M désigne hydrogène ou un cation acceptable pharmaceutiquement; Ar représente phényle ou phényle mono-, di-, ou trisubstitué où chaque substituant est sélectionné parmi halogène, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, alkyle C1-C4 halosubstitué, (alkyle C1-C4)phénoxy, (alcoxy C1-C4)phénoxy, phénoxy halosubstitué, (alkyle C1-C4)phénoxy halosubstitué, phénylthio, (alkyle C1-C4)phénylthio, (alcoxy C1-C4)phénylthio, phénylthio halosubstitué et (alkyle C1-C4)phénylthio halosubstitué; A, B et Ar peuvent être accrochés en n'importe quelle position disponible dans le cycle; m vaut 0 ou 1; et n vaut 0, 1, ou 2. Ces composés sont utiles pour traiter ou soulager les affections inflammatoires, les états allergiques et les maladies cardiovasculaires chez les mammifères, et en tant qu'ingrédient actif dans des compositions pharmaceutiques destinées à traiter lesdites affections.
• Efficient and practical synthesis of both enantiomers of 3-phenylcyclopentanol derivatives
  作者：Yoshiyuki Okumura、Akemi Ando、Rodney William Stevens、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01090-6

  日期：2002.10

  An efficient, multigram scale synthesis of the respective optical isomers of 3-(substituted-phenyl) cyclopentanols was achieved by a lipase-catalyzed transesterification (kinetic resolution) in organic medium. This enzymatic reaction proceeded with great efficiency as measured by chemical yield and enantioselectivity. The racemic cis-alcohol 3 was successfully resolved to yield (1R,3S)-acetate 7 and

  通过在有机介质中通过脂肪酶催化的酯交换反应（动力学拆分），可以实现3-（取代的苯基）环戊醇各自旋光异构体的高效，多克级合成。通过化学收率和对映选择性测量，该酶促反应以很高的效率进行。外消旋的顺式醇3被成功拆分，得到（1 R，3 S）-乙酸7和相应的（1 S，3 R）-醇3。通过生物活性化合物的实际合成证明了该方法的实用性。（1 R，3 S）-乙酸盐7将（1 S，3 R）-醇3和（1 S，3 R）-醇3分别转化为口服活性5-脂氧合酶抑制剂，而不会损失光学纯度。