(3S)-(-)-15,16,17,18,19,20-hexadehydro-17-methoxyyohimbane | 52530-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-(-)-15,16,17,18,19,20-hexadehydro-17-methoxyyohimbane
• 英文别名: (S)-(-)-15,16,17,18,19,20-hexadehydro-17-methoxyyohimbone；2-methoxy-5,7,8,13,13b,14-hexahydro-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline；17-Methoxy-15,16,17,18,19,20-hexadehydro-yohimban；15,16,17,18,19,20-Hexadehydro-17-methoxyyohimban；(1S)-18-methoxy-1,3,11,12,14,21-hexahydroyohimban
• CAS: 52530-97-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: CJFJXYGEGHXRNB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (3S)-(-)-15,16,17,18,19,20-hexadehydro-17-methoxyyohimbane
  参考文献：
  名称：

  Chiral and achiral formamidines in synthesis. The first asymmetric route to (-)-yohimbine and an efficient total synthesis of (.+-.)-yohimbine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a041

文献信息

• Chiral Acetylenic Sulfoxide in Enantioselective Synthesis of Yohimbine Alkaloid
  作者：Albert W.M. Lee*、W.H. Chan*、T. Mo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00519-4

  日期：1997.4

  Through Michael addition/acid induced cyclization of secondary amine to chiral acetylenic sulfoxide followed by Pummerer cyclization, an approach to the enantioselective syntheses of pentacyclic yohimbine alkaloids is presented. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过迈克尔加成反应/酸诱导的仲胺环化为手性乙炔亚砜，然后经Pummerer环化，提出了五环育亨宾生物碱的对映选择性合成方法。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• MEYERS, A. I.;MILLER, DONALD B.;WHITE, FRANKLIN H., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4778-4787
  作者：MEYERS, A. I.、MILLER, DONALD B.、WHITE, FRANKLIN H.

  DOI：——

  日期：——
• Kametani, Tetsuji; Takagi, Nanami; Kanaya, Naoaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1217 - 1219
  作者：Kametani, Tetsuji、Takagi, Nanami、Kanaya, Naoaki、Honda, Toshio、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Chiral and achiral formamidines in synthesis. The first asymmetric route to (-)-yohimbine and an efficient total synthesis of (.+-.)-yohimbine
  作者：Albert I. Meyers、Donald B. Miller、Franklin H. White

  DOI：10.1021/ja00222a041

  日期：1988.7