leustroducsin B | 145142-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: leustroducsin B
• 英文别名: leustroduscin B；[(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z)-3-(2-azaniumylethyl)-1-[(2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-3,6-dihydroxy-10-[(1R,3S)-3-[(6S)-6-methyloctanoyl]oxycyclohexyl]deca-1,7,9-trien-4-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 145142-82-1
• 化学式: C₃₄H₅₆NO₁₀P
• 分子量: 669.793
• InChiKey: ZYSAHMPRXHPPAK-QNIAGQLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  825.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  leustroducsin B 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(6S)-6-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Leustroducsins的化学转化：Leustroducsin B的合成

  摘要：

  Leustroducsin H到Leustroducsin B的化学转化已成功完成11个步骤，包括酶促水解磷酸酯。此处描述的方法能够区分所有羟基，氨基和磷酸酯官能度，因此该方法将用作结构活性关系研究中制备各种不同种类合成衍生物的有用模板。通过Akasaka方法将侧链羧酸的绝对构型确定为（S）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00528-8
• 作为产物：
  描述：

  [(4R)-4-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]methyl acetate 在 碳酸氢钠 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 lead(IV) acetate 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium osmate(VI) 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三(2-氯乙基)胺 、 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 erbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 198.51h， 生成 leustroducsin B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Leustroducsin B

  摘要：

  A convergent total synthesis of leustroducsin B (1), which is known to exhibit a variety of biological activities, was successfully carried out. Notable features of our synthesis include construction of the C8 stereocenter by lipase-mediated desymmetrization of meso-diol 4 (90.2% ee) and preparation of the C9-C11 anti-diol moiety by the addition of alkynylzinc reagent 20 to the aldehyde 19. Furthermore, a new diol protecting group, p-silyloxybenzylidene, was developed for the deprotection from densely functionalized substrates under weakly acidic conditions. The protecting group was easily removed in a two-step procedure ((HF)3.Et3N; AcOH-THF-H2O).

  DOI：

  10.1021/ja0340679

文献信息

• Total synthesis of leustroducsin B via a convergent route
  作者：Kazuyuki Miyashita、Tomoyuki Tsunemi、Takafumi Hosokawa、Masahiro Ikejiri、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.152

  日期：2007.5

  Total synthesis of leustroducsin B was achieved via a convergent route, which includes Julia coupling reaction of segment A with segment B followed by Stille coupling reaction of segment C.

  通过一种聚合途径实现了总的合成过程，其中包括段A与段B的Julia偶联反应以及段C的Stille偶联反应。
• Total Synthesis of Leustroducsin B
  作者：Kazuyuki Miyashita、Tomoyuki Tsunemi、Takafumi Hosokawa、Masahiro Ikejiri、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/jo8005599

  日期：2008.7.1

  Leustroducsin B was synthesized via a convergent route based on division of the leustroducsin molecule into three segments A, B, and C. Two coupling reactions (Julia coupling reaction and Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction) were employed for coupling of segments A and 13: segment A, for the Julia coupling reaction was prepared by a combination of Sharpless asymmetric epoxidation and an epoxide-cleavage reaction with an organoaluminum reagent, while segment A, for the NHK reaction was synthesized from optically active alcohol that had previously been prepared by lipase-catalyzed kinetic resolution. Segment B, whose structure was modified with some functional groups, was synthesized from (R)-malic acid by a combination of Wittig reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation, and segment C, containing a cyclohexane moiety, was prepared by asymmetric Diels-Alder reaction. Segment B was first coupled with segment A, via the Julia coupling reaction, but the yield was low due to unexpected epimerization. The NHK reaction of segment A2 proceeded to give the coupling product in good yield. This product was coupled with segment C via Wittig and Stille coupling reactions, and finally, phosphorylation was carried out by partial hydrolysis of a cyclic phosphate to give leustroducsin B.
• Chemical transformation of Leustroducsins: synthesis of Leustroducsin B
  作者：Hayao Matsuhashi、Kousei Shimada

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00528-8

  日期：2002.7

  Chemical transformation of Leustroducsin H to Leustroducsin B has been successfully accomplished in 11 steps including enzymatic hydrolysis of phosphate ester. The process described here enables to differentiate all hydroxyl groups, amino and phosphate functionality so that this process would serve as a useful template for the preparation of whole different kinds of synthetic derivatives in structure

  Leustroducsin H到Leustroducsin B的化学转化已成功完成11个步骤，包括酶促水解磷酸酯。此处描述的方法能够区分所有羟基，氨基和磷酸酯官能度，因此该方法将用作结构活性关系研究中制备各种不同种类合成衍生物的有用模板。通过Akasaka方法将侧链羧酸的绝对构型确定为（S）构型。