(S)-1-acetoxy-2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)propan-3-ol | 685142-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-acetoxy-2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)propan-3-ol
• 英文别名: [(2S)-3-hydroxy-2-(2-nitro-4-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)propyl] acetate
• CAS: 685142-90-9
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₆
• 分子量: 395.412
• InChiKey: QRSSGUCNGHTFAQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-acetoxy-2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)propan-3-ol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 tert-butyl (S)-5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)propane-1,3-diol 在 phosphate buffer 、 Pseudomonas sp. lipase 、 4 A molecular sieve 作用下， 反应 140.0h， 生成 (S)-1-acetoxy-2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)propan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x

文献信息

• Effective Asymmetric Synthesis of 1,2,9,9a-Tetrahydrocyclopropa[<i>c</i>]benzo[<i>e</i>]indol-4-one (CBI)
  作者：David B. Kastrinsky、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jo035465x

  日期：2004.4.1

  A short, asymmetric synthesis of the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI) analogue of the CC-1065 and duocarmycin alkylation subunits is detailed that employs an effective enzymatic desymmetrization reaction of prochiral diol 12 using a commercially available Pseudomonas sp. lipase. The optically active monoacetate (S)-13 is furnished in exceptional conversions (88%) and optical

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。