4-hydrazino-6-methoxy-2-methyl-5-quinolinamine | 114656-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydrazino-6-methoxy-2-methyl-5-quinolinamine
• 英文别名: 4-Hydrazinyl-6-methoxy-2-methylquinolin-5-amine
• CAS: 114656-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: KEHYCFVSCILLPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydrazino-6-methoxy-2-methyl-5-quinolinamine 、 丁酮 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HELISSEY, PHILIPPE;PARROT-LOPEZ, HELENE;RENAULT, JEAN;CROS, SUZANNE, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3547-3557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-methoxy-2-methyl-5-nitroquinoline 在 镍 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-hydrazino-6-methoxy-2-methyl-5-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1H-pyrrolo(3,2-c)quinoline-6,9-diones and 11H-indolo(3,2-c)quinoline-1,4-diones derivatives.

  摘要：

  8-美氧基-2, 3, 4-三甲基-1H-吡咯[3, 2-c]喹啉-6, 9-二酮（28）和2-美氧基-6-甲基-7, 8, 9, 10-四氢-11H-吲哚[3, 2-c]喹啉-1, 4-二酮（31）可以由4-肼基-6-美氧基-2-甲基-5-喹啉胺（21）获得。合成方法包括通过将费希尔的吲哚合成应用于肼基化合物（22和24）以形成吡咯或吲哚核，从而得到胺（23和25）。对25进行催化脱氢反应可以得到喹啉胺（26）。胺（23、25和26）与弗雷米试剂（亚硝基二磺酸钾）的氧化反应生成醌（28、31和35）。亚乙基环胺对美氧基的亲核取代反应则生成29、33和36，这些化合物对L 1210细胞具有适度的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3547