4-chloro-6-methoxy-2-methyl-5-nitroquinoline | 22988-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-methoxy-2-methyl-5-nitroquinoline
• 英文别名: 4-chloro-6-methoxy-2-methyl-5-nitro-quinoline；4-Chlor-6-methoxy-2-methyl-5-nitro-chinolin；4-Chlor-5-nitro-6-methoxy-2-methyl-chinolin
• CAS: 22988-10-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• 分子量: 252.657
• InChiKey: MKUPLTRPTXDIKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-methoxy-2-methyl-5-nitroquinoline 在 镍 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-dimethoxy-2-methyl-5-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1H-pyrrolo(3,2-c)quinoline-6,9-diones and 11H-indolo(3,2-c)quinoline-1,4-diones derivatives.

  摘要：

  8-美氧基-2, 3, 4-三甲基-1H-吡咯[3, 2-c]喹啉-6, 9-二酮（28）和2-美氧基-6-甲基-7, 8, 9, 10-四氢-11H-吲哚[3, 2-c]喹啉-1, 4-二酮（31）可以由4-肼基-6-美氧基-2-甲基-5-喹啉胺（21）获得。合成方法包括通过将费希尔的吲哚合成应用于肼基化合物（22和24）以形成吡咯或吲哚核，从而得到胺（23和25）。对25进行催化脱氢反应可以得到喹啉胺（26）。胺（23、25和26）与弗雷米试剂（亚硝基二磺酸钾）的氧化反应生成醌（28、31和35）。亚乙基环胺对美氧基的亲核取代反应则生成29、33和36，这些化合物对L 1210细胞具有适度的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3547
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-chloro-6-methoxy-2-methyl-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1H-pyrrolo(3,2-c)quinoline-6,9-diones and 11H-indolo(3,2-c)quinoline-1,4-diones derivatives.

  摘要：

  8-美氧基-2, 3, 4-三甲基-1H-吡咯[3, 2-c]喹啉-6, 9-二酮（28）和2-美氧基-6-甲基-7, 8, 9, 10-四氢-11H-吲哚[3, 2-c]喹啉-1, 4-二酮（31）可以由4-肼基-6-美氧基-2-甲基-5-喹啉胺（21）获得。合成方法包括通过将费希尔的吲哚合成应用于肼基化合物（22和24）以形成吡咯或吲哚核，从而得到胺（23和25）。对25进行催化脱氢反应可以得到喹啉胺（26）。胺（23、25和26）与弗雷米试剂（亚硝基二磺酸钾）的氧化反应生成醌（28、31和35）。亚乙基环胺对美氧基的亲核取代反应则生成29、33和36，这些化合物对L 1210细胞具有适度的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3547

文献信息

• Orientation effects in the nitration of some 6- and 7-monosubstituted and 6,7-disubstituted quinolines
  作者：Ned D. Heindel、Cyrus J. Ohnmacht、James Molnar、Peter D. Kennewell

  DOI：10.1039/j39690001369

  日期：——

  The directive effects in the nitration under standard conditions of a series of substituted 4-chloroquinolines and 4-quinolones are discussed. 6-Methyl and 6-methoxy-substituents direct the nitronium ion into the 5-position whereas a 7-chloro-substituent directs this ion into the 8-position.

  讨论了一系列取代的4-氯喹啉和4-喹诺酮在标准条件下硝化的指导作用。6-甲基和6-甲氧基取代基将硝鎓离子导入5-位，而7-氯取代基将该离子导入8位。
• Basu; Chandran, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1950, vol. 9B, p. 228
  作者：Basu、Chandran

  DOI：——

  日期：——
• HELISSEY, PHILIPPE;PARROT-LOPEZ, HELENE;RENAULT, JEAN;CROS, SUZANNE, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3547-3557
  作者：HELISSEY, PHILIPPE、PARROT-LOPEZ, HELENE、RENAULT, JEAN、CROS, SUZANNE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-methoxy-N 2,N 2,N 4,N 4,N 5,N 5-hexamethylquinoline-2,4,5-triamine – a new representative of quinoline proton sponges
  作者：Olga V. Dyablo、Alexander F. Pozharskii、Elena A. Shmoilova、Aleksey O. Savchenko

  DOI：10.1007/s10593-015-1693-6

  日期：2015.3

  [GRAPHICS]We report the synthesis of 4-chloro-2-methyl-5-nitro-and 2,4-dichloro-5-nitroquinolines, containing methoxy groups at positions 6 and 8. The reaction of these compounds with dimethylamine solution in alcohol was shown to produce not only aminodehalogenation products, but also resulted in nucleophilic substitution of the methoxy groups. The reduction of 6-methoxy-N-2,N-2,N-4,N-4-tetramethyl-5- nitroquinoline-2,4-diamine with subsequent methylation gave 6-methoxy-N-2,N-2,N-4,N-4,N-5,N-5-hexamethylquinoline-2,4,5-triamine, a new representative of quinoline proton sponges.
• A convenient synthesis of 1H-pyrrolo(3,2-c)quinoline-6,9-diones and 11H-indolo(3,2-c)quinoline-1,4-diones derivatives.
  作者：PHILIPPE HELISSEY、HÉLÈNE PARROT-LOPEZ、JEAN RENAULT、SUZANNE CROS

  DOI：10.1248/cpb.35.3547

  日期：——

  8-Methoxy-2, 3, 4-trimethyl-1H-pyrrolo [3, 2-c] quinoline-6, 9-dione (28) and 2-methoxy-6-methyl-7, 8, 9, 10-tetrahydro-11H-indolo [3, 2-c] quinoline-1, 4-dione (31) can be obtained from 4-hydrazino-6-methoxy-2-methyl-5-quinolinamine (21). The synthetic method consists in creating the pyrrole or indole nucleus by applying Fischer's indole synthesis to the hydrazones (22 and 24) to give the amines (23 and 25, respectively). The catalytic dehydrogenation of 25 leads to the quinolinamine (26). The oxidation of the amines (23, 25 and 26) by Fremy's reagent (potassium nitrosodisulfonate) gives the quinones (28, 31 and 35). The nucleophilic substitution of the methoxy group by aziridine leads to 29, 33 and 36, which have moderate cytotoxic activity on L 1210 cells.

  8-美氧基-2, 3, 4-三甲基-1H-吡咯[3, 2-c]喹啉-6, 9-二酮（28）和2-美氧基-6-甲基-7, 8, 9, 10-四氢-11H-吲哚[3, 2-c]喹啉-1, 4-二酮（31）可以由4-肼基-6-美氧基-2-甲基-5-喹啉胺（21）获得。合成方法包括通过将费希尔的吲哚合成应用于肼基化合物（22和24）以形成吡咯或吲哚核，从而得到胺（23和25）。对25进行催化脱氢反应可以得到喹啉胺（26）。胺（23、25和26）与弗雷米试剂（亚硝基二磺酸钾）的氧化反应生成醌（28、31和35）。亚乙基环胺对美氧基的亲核取代反应则生成29、33和36，这些化合物对L 1210细胞具有适度的细胞毒性活性。