2-pentyl-3-methyl-2-cyclopent-2-en-1-ol | 92984-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pentyl-3-methyl-2-cyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-Methyl-2-pentylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 92984-83-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: GCPBURDGEPPCSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl-3-methyl-2-cyclopent-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-butyl-6a-methyl-1,4,5,6-tetrahydropentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dorsch, Maria; Jaeger, Volker; Spoenlein, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 10, p. 815 - 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-戊基-环戊烯 在 二氯氧化铬 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-pentyl-3-methyl-2-cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ho, Tse-Lok, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 1, p. 7 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-promoted rearrangement of α,β-epoxy acylates: Remarkable effects of an acyl group and a Lewis acid
  作者：Yasuyuki Kita、Shinji Kitagaki、Yutaka Yoshida、Sachiko Mihara、Dai-Fei Fang、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02468-9

  日期：1997.2

  Remarkable steric and electrostatic effects of acyl groups and exceptionally bulky Lewis acid, (MABR), which make the rearrangement reaction applicable to various types of reaction systems including acyclic ones in the acid-promoted rearrangement of α,β-epoxy acylates, were found.

  发现了酰基和异常庞大的路易斯酸（MABR）的显着的空间和静电效应，这使重排反应适用于各种类型的反应体系，包括在酸促进的α，β-环氧酰化物的重排中。
• Diastereoselective Hydrogenation of Tetrasubstituted Olefins using a Heterogeneous Pt‐Ni Alloy Catalyst
  作者：William A. Swann、Anish Yadav、Nicholas B. Colvin、Nicole K. Freundl、Christina W. Li

  DOI：10.1002/anie.202317710

  日期：2024.5.6

  A Pt−Ni alloy nanocatalyst is developed for the diastereoselective directed hydrogenation of tetrasubstituted olefins in a cyclopentene scaffold. For this substrate class, established homogeneous catalysts generate hydrogenolysis side products, and commercial heterogeneous catalysts are not stereoselective. Uniform alloying of the noble metal and base metal combined with high catalyst dispersion is

  开发了一种 Pt-Ni 合金纳米催化剂，用于环戊烯支架中四取代烯烃的非对映选择性定向氢化。对于此类底物，已建立的均相催化剂会产生氢解副产物，而商业多相催化剂不具有立体选择性。贵金属和贱金属的均匀合金化与高催化剂分散相结合对于一系列空间位阻烯烃的良好反应性和非对映选择性至关重要。
• Acid-Promoted Rearrangement of Cyclic α,β-Epoxy Acylates:  Stereoselective Synthesis of Spirocyclanes and Quaternary Carbon Centers
  作者：Yasuyuki Kita、Shinji Kitagaki、Yutaka Yoshida、Sachiko Mihara、Dai-Fei Fang、Michinori Kondo、Sachi Okamoto、Reiko Imai、Shuji Akai、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo970035q

  日期：1997.7.1

  The rearrangement reaction of alpha,beta-epoxy acylates in cyclic systems was studied. The treatment of cis-derivatives with a Lewis acid afforded rearranged products via the regioselective B-cleavage of the oxirane ring due to the electron-withdrawing nature of the acyloxy group, whereas trans-derivatives enhanced the neighboring group participation to yield only a small amount of rearranged products. This rearrangement reaction proved to be useful for the construction of st variety of spirocyclane systems or quaternary carbon centers on rings and could be applied to their syntheses as optically active forms.
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：EP3356356A1

  公开（公告）日：2018-08-08
• CYCLIC OXY ETHER COMPOUNDS AS PERFUMING INGREDIENTS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3810567A1

  公开（公告）日：2021-04-28