5,7-二氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 | 4792-70-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 5,7-二氯-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 5,7-dichloro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5,7-dichloro-1H-indole-2-carboxylate；Ethyl 5,7-dichloroindole-2-carboxylate；5,7-Dichlor-indol-2-carbonsaeure-aethylester；5,7-Dichlor-indol-2-carbonsaeure-ethylester；Ethyl-5,7-dichlorindol-2-carboxylat
• CAS: 4792-70-5
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 258.104
• InChiKey: CJYGKZGQACYLTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 5,7-Dichloro-2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  .alpha.2-Adrenergic agonists/antagonists: the synthesis and structure-activity relationships of a series of indolin-2-yl and tetrahydroquinolin-2-yl imidazolines

  摘要：

  The synthesis and alpha 2-adrenergic activity of a series of indolin-2-yl and tetrahydroquinolin-2-yl imidazolines are described. The indolin-2-yl imidazoline 4b was found to possess potent alpha 2-adrenergic agonist and antagonist activity. The modification of the substituents on the indoline ring of 4b has led to the separation of these activities. Substitution on the aromatic ring of 4b with halogen or increasing the size of the N-alkyl substituent of 4b gave alpha 2-adrenergic antagonists without agonist activity. The N-allylindoline 4d is more potent than idazoxan in vitro and is equipotent in vivo, but is less receptor selective (alpha 2 vs. alpha 1) than idazoxan. The cis-1,3-dimethylindolin-2-yl imidazoline 6a is an alpha 2-adrenergic agonist equal in potency to clonidine in vitro, while the trans-1,3-dimethylindolin-2-yl imidazoline 6b is a moderately potent alpha 2-adrenergic antagonist.

  DOI：

  10.1021/jm00392a005
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯肼 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,7-二氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本文提供的化合物和组合物可用作MAGL的调节剂。此外，这些化合物和组合物可用于治疗疼痛。

  公开号：

  WO2019046318A1

文献信息

• Substituted n-(indole-2-carbonyl)-glycinamides and derivatives as
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06107329A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  Compounds of Formula (1) wherein R.sub.6 is carboxy, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR.sub.8 R.sub.9 or C(O)R.sub.12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.

  公式（1）的化合物，其中R6是羧基，（C1-C8）烷氧基羰基，苄氧基羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12作为葡萄糖磷酸化酶抑制剂，包含此类抑制剂的药物组合物以及使用此类抑制剂治疗哺乳动物中的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• Synthesis and Biological Activity of Functionalized Indole-2-carboxylates, Triazino- and Pyridazino-indoles
  作者：Adel A. El-Gendy、Mohamed M. Said、Nagat Ghareb、Yasser M. Mostafa、El Sayed H. El-Ashry

  DOI：10.1002/ardp.200700161

  日期：2008.5

  4]triazino[4,5‐a]indol‐1(2H)‐one 14. Vilsmeier–Haack formylation of 7–9 gave ethyl 3‐formyl‐substituted‐1H‐indole‐2‐carboxylates 15–17 whose 2,2′‐((5‐chloro‐2‐(ethoxycarbonyl)‐1H‐indol‐3‐yl)methylene)bis‐(sulfanediyl) diacetic acid 18 was prepared. The reaction of 15 and 16 with substituted anilines by conventional and microwave methods gave ethyl 3‐(N‐aryliminomethyl)‐5‐halo‐1H‐indole‐2‐carboxylates 19–29.

  芳基肼与丙酮酸乙酯缩合得到相应的腙4-6；Fischer 吲哚化导致取代的 - 1H - 吲哚 - 2 - 羧酸乙酯 7-9。这些化合物与甲醛和吗啉的曼尼希反应生成 3-（吗啉甲基）-取代的 1H-吲哚-2-羧酸乙酯 10-12。5,7-二氯-1H-indole-2-carbohydrazide 13 在 DMF 中与原甲酸甲酯环化得到 6,8-二氯 [1,2,4] 三嗪基 [4,5-a] indole-1 (2H) -One 14. Vilsmeier – Haack 甲酰化 7-9 得到 3-甲酰基-取代的-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 15-17，其 2,2'-((5-氯-2-(乙氧基羰基)-1H-制备了吲哚-3-基)亚甲基)双(硫烷二基)二乙酸18。15和16与取代苯胺通过常规和微波方法反应得到3-（N-芳基亚氨基甲基）-5-卤代-1H-吲哚-2-羧酸乙酯19-29。在 19-25 与
• Abnormal Fischer indolization and its related compounds. XXII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chloro- and 2,6-dichlorophenyl)methylhydrazones.
  作者：Hisashi ISHII、Yasuoki MURAKAMI、Tsutomu ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.597

  日期：——

  The Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chlorophenyl)methylhydrazone (17) with HCl/EtOH proceeded rapidly to give six 1-methylindoles, ethyl 7-chloro (19), 6-chloro (22), and unsubstituted (24)-1-methylindole-2-car-boxylates, and dichloro derivatives (21, 23, and 26), whereas no indolization had occurred with the correspinding NH-hydrazone, as described in a previous paper. This result shows that the abnormal Fischer indolization of 2-chloro-phenylhydrazones with HCl/EtOH occurred in an ortho-C6 fashion, in the same manner as that of the corresponding 2-methoxyphenylhydrazones (1 and 2).The Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2, 6-dichlorophenyl)methylhydrazone (18) with HCl/EtOH did not occur at all, whereas the reaction with ZnCl2/AcOH gave a low yield of ethyl 5, 7-dichloro-3-methylindole-2-carboxylate (36), which was formed by migration of the N-methyl group during Fischer indolization.

  乙酰丙酮的Fischer吲哚化反应中，2-(2-氯苯基)甲基肼酮（17）与HCl/乙醇反应迅速生成六种1-甲基吲哚，包括乙基7-氯（19）、6-氯（22）和未取代（24）-1-甲基吲哚-2-羧酸酯，以及二氯衍生物（21、23和26），而与相应的NH-肼酮之间并未发生吲哚化反应，如前一篇论文所述。该结果表明，2-氯苯基肼酮与HCl/乙醇发生了异常的Fischer吲哚化反应，呈现出ortho-C6的方式，与相应的2-甲氧基苯基肼酮（1和2）的反应方式相同。乙酰丙酮2-(2, 6-二氯苯基)甲基肼酮（18）与HCl/乙醇的Fischer吲哚化反应完全未发生，而与ZnCl2/醋酸反应则得到了少量的乙基5, 7-二氯-3-甲基吲哚-2-羧酸酯（36），这是通过在Fischer吲哚化反应中N-甲基基团的迁移形成的。
• Phenylindoles for the treatment of HIV
  申请人：——

  公开号：US20020193415A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The invention as disclosed herein is a method and composition for the treatment of HIV in humans and other host animals, that includes the administration of an effective HIV treatment amount of a phenylindole as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier. The compounds of this invention either possess antiviral (i.e., anti-HIV) activity, or are metabolized to a compound that exhibits such activity.

  本发明公开了一种用于治疗人类和其他宿主动物体内的HIV的方法和组合物，包括根据本文所述的给予有效的HIV治疗量的苯基吲哚或其药学上可接受的盐或前药，可选地在药学上可接受的载体中。本发明的化合物具有抗病毒（即抗HIV）活性，或者经代谢后形成具有该活性的化合物。