ethyl 5,7-dichloro-3-methylindole-2-carboxylate | 77373-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,7-dichloro-3-methylindole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-methyl-5,7-dichloro-indole-2-carboxylate；ethyl 5,7-dichloro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 77373-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 272.131
• InChiKey: KUQFRQZQAHAHEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,7-dichloro-3-methylindole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(5,7-Dichloro-3-methyl-1H-indol-2-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Sinnur, K. H.; Siddappa, S.; Hiremath, Shivayogi P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 716 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 zinc(II) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5,7-dichloro-3-methylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Abnormal Fischer indolization and its related compounds. XXII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chloro- and 2,6-dichlorophenyl)methylhydrazones.

  摘要：

  乙酰丙酮的Fischer吲哚化反应中，2-(2-氯苯基)甲基肼酮（17）与HCl/乙醇反应迅速生成六种1-甲基吲哚，包括乙基7-氯（19）、6-氯（22）和未取代（24）-1-甲基吲哚-2-羧酸酯，以及二氯衍生物（21、23和26），而与相应的NH-肼酮之间并未发生吲哚化反应，如前一篇论文所述。该结果表明，2-氯苯基肼酮与HCl/乙醇发生了异常的Fischer吲哚化反应，呈现出ortho-C6的方式，与相应的2-甲氧基苯基肼酮（1和2）的反应方式相同。乙酰丙酮2-(2, 6-二氯苯基)甲基肼酮（18）与HCl/乙醇的Fischer吲哚化反应完全未发生，而与ZnCl2/醋酸反应则得到了少量的乙基5, 7-二氯-3-甲基吲哚-2-羧酸酯（36），这是通过在Fischer吲哚化反应中N-甲基基团的迁移形成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.597

文献信息

• Hiremath, Shivayogi P.; Hiremath, Dakshayani M.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 571 - 576
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Hiremath, Dakshayani M.、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• Hiremath, Shivayogi P.; Thakar, Shreeram B.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 770 - 774
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Thakar, Shreeram B.、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• ISHII, HISASHI;MURAKAMI, YASUOKI;ISHIKAWA, TSUTOMU, CHEM. AND PHARM. BULL. , 38,(1990) N, C. 597-604
  作者：ISHII, HISASHI、MURAKAMI, YASUOKI、ISHIKAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• HIREMATH, S. P.;THAKAR, S. B.;PUROHIT, M. G., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 9, 770-774
  作者：HIREMATH, S. P.、THAKAR, S. B.、PUROHIT, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• SINNUR K. H. MISS; SIDDAPPA S.; HIREMATH SHIVAYOGI P.; PUROHIT MURALIDHAR+, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N ), 716-720
  作者：SINNUR K. H. MISS、 SIDDAPPA S.、 HIREMATH SHIVAYOGI P.、 PUROHIT MURALIDHAR+

  DOI：——

  日期：——