[(1S)-2-[[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]amino]-1-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-(phenylselanylmethyl)oxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate | 302355-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S)-2-[[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]amino]-1-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-(phenylselanylmethyl)oxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 302355-96-0
• 化学式: C₄₄H₆₇NO₁₁SeSi
• 分子量: 893.062
• InChiKey: PGSCTNXMMQLXKI-ZHRJDXNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2-[[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]amino]-1-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-(phenylselanylmethyl)oxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate 在 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 Mycalamide B
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-5,6-Dimethyl-4-(phenylselanylmethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 L-Selectride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 [(1S)-2-[[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]amino]-1-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-(phenylselanylmethyl)oxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d