Mycalamide B | 124512-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Mycalamide B
• 英文别名: mycalamide-B；(2S)-N-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2S)-3-hydroxy-2-methoxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]acetamide
• CAS: 124512-46-5
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₁₀
• 分子量: 517.617
• InChiKey: AAABMNXUOFPYQK-GRMLSQNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mycalamide B 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以3 mg的产率得到Mycalamide B diacetate
  参考文献：
  名称：

  Antiviral and antitumor agents from a New Zealand sponge, Mycale sp. 2. Structures and solution conformations of mycalamides A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a037
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R,8R,10S)-5-(tert-Butylcarbonyloxy)methyl-8-(3-chloropropyl)-10-methoxy-9,9-dimethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.34h， 生成 Mycalamide B
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mycalamide B

  摘要：

  Mycalamide B是一种有效的抗肿瘤剂，采用廉价且易得的起始材料合成：乙酸乙酯、异丁酸乙酯、4-氯丁醛和4-氯丁酰氯。通过与五氧化磷诱导的硅氧亚环烷反应，合成了三氧双环[4.4.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1803

文献信息

• Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin
  作者：Philip Kocienski、Robert Narquizian、Piotr Raubo、Christopher Smith、Louis J. Farrugia、Kenneth Muir、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1039/a909898d

  日期：——

  A general modular approach to the members of the pederin family of antitumour agents is exemplified by syntheses of mycalamide B and theopederin D as well as a formal synthesis of pederin. All three compounds are prepared from 6-lithio-2,3-dimethyl-4-phenylselenomethyl-3,4-dihydro-2H-pyran and 2-(3-chloropropyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one.

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。
• Temporary Restraints To Overcome Steric Obstacles: An Efficient Strategy for the Synthesis of Mycalamide B
  作者：John C. Jewett、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.201003361

  日期：2010.11.8

  Restrain and release: A one‐pot Mukaiyama–Michael/epoxidation sequence introduced three stereocenters, an intramolecular isocyanate trapping produced a rigid 10‐membered cyclic carbamate, and the selective opening of the cyclic carbamate was used to reveal the fully constructed natural product.

  抑制和释放：单锅向山-迈克尔/环氧化序列引入了三个立体中心，分子内异氰酸酯捕获产生刚性的 10 元环状氨基甲酸酯，环状氨基甲酸酯的选择性打开用于揭示完全构建的天然产物。
• [EN] PRODRUGS OF HYDROXYL-COMPRISING DRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE MÉDICAMENTS COMPRENANT DES GROUPES HYDROXYLE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013160340A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to a prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof comprising a biologically active moiety-linker conjugate D-L, wherein D is a hydroxyl-comprising biologically active moiety; and L is a promoiety comprising a moiety L1 represented by formula (I) and wherein L1 is substituted with one to four groups L2-Z and optionally further substituted, provided that the hydrogen marked with the asterisk in formula (I) is not replaced by a substituent; wherein L2 is a single chemical bond or a spacer and Z is a carrier group. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said prodrugs and their use as medicaments.

  本发明涉及一种前药或其药学上可接受的盐，包括生物活性基团-连接物D-L的共轭物，其中D是含有羟基的生物活性基团；L是包含由式(I)表示的基团L1的前基团，其中L1被一个到四个基团L2-Z取代，并且可选择进一步取代，前提是式(I)中带星号标记的氢未被取代；其中L2是一个化学键或一个间隔物，Z是一个载体基团。该发明还涉及包含所述前药的药物组合物及其作为药物的用途。
• Total synthesis of mycalamides A and B
  作者：Chang Yong Hong、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jo00301a007

  日期：1990.7
• HONG, CHANG YONG;KISHI, YOSHITO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4242-4245
  作者：HONG, CHANG YONG、KISHI, YOSHITO

  DOI：——

  日期：——