(2E,7S,17E,22S)-8,23-dibenzyl-7,22-di(propan-2-yl)-5,20-dioxa-8,23-diazatricyclo[26.2.2.213,16]tetratriaconta-1(31),2,13,15,17,28(32),29,33-octaene-4,19-dione | 636572-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,7S,17E,22S)-8,23-dibenzyl-7,22-di(propan-2-yl)-5,20-dioxa-8,23-diazatricyclo[26.2.2.213,16]tetratriaconta-1(31),2,13,15,17,28(32),29,33-octaene-4,19-dione
• CAS: 636572-25-3
• 化学式: C₅₀H₆₂N₂O₄
• 分子量: 755.053
• InChiKey: BZDRTOOTUOBTSD-AAWFBLFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7S,17E,22S)-8,23-dibenzyl-7,22-di(propan-2-yl)-5,20-dioxa-8,23-diazatricyclo[26.2.2.213,16]tetratriaconta-1(31),2,13,15,17,28(32),29,33-octaene-4,19-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(7S,22S)-7,22-di(propan-2-yl)-5,20-dioxa-8,23-diazatricyclo[26.2.2.213,16]tetratriaconta-1(31),13,15,28(32),29,33-hexaene-4,19-dione
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to chiral macrocycles

  摘要：

  由氨基醇和碘代芳香醛衍生的单元通过首尾相连的Heck偶联反应，提供了一条简短且通用的途径，用于合成非外消旋的手性大环化合物。

  DOI：

  10.1039/b304170k
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (2E,7S,17E,22S)-8,23-dibenzyl-7,22-di(propan-2-yl)-5,20-dioxa-8,23-diazatricyclo[26.2.2.213,16]tetratriaconta-1(31),2,13,15,17,28(32),29,33-octaene-4,19-dione
  参考文献：
  名称：

  一类新的非外消旋手性大环化合物：构象和合成研究。

  摘要：

  使用依赖于Heck大环化反应的模块化方法，氨基醇已用于将非外消旋手性引入大环。合成了各种各样的大环，并使用X射线晶体学和分子建模研究了它们的结构。在使用（S）-1,1-二甲基戊醇期间遇到的断裂反应表明，羧酸在经常用于Heck反应的反应条件下生成酰基。

  DOI：

  10.1002/chem.200400608