1-<2-(3-Indolyl)ethyl>-6-oxo-1,6-dihydronicotinsaeure | 58633-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<2-(3-Indolyl)ethyl>-6-oxo-1,6-dihydronicotinsaeure
• 英文别名: 1-(2-indol-3-yl-ethyl)-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid；1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid；1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-6-oxopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 58633-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: RFOCXDBKBAMNMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  575.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(3-Indolyl)ethyl>-6-oxo-1,6-dihydronicotinsaeure 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 10.0~130.0 ℃ 、7.5 MPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (+/-)-deplancheine
  参考文献：
  名称：

  Eine neue total合成von（±）deplanchein

  摘要：

  该合成的关键步骤是基于甲苯-三羰基铬在二烯7上促进的1.4-H 2加成，其收率接近100％，且具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81766-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-5-甲酰氯 生成 1-<2-(3-Indolyl)ethyl>-6-oxo-1,6-dihydronicotinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Eine neue total合成von（±）deplanchein

  摘要：

  该合成的关键步骤是基于甲苯-三羰基铬在二烯7上促进的1.4-H 2加成，其收率接近100％，且具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81766-9

文献信息

• Rosenmund, Peter; Casutt, Michael; Wittich, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 233 - 238
  作者：Rosenmund, Peter、Casutt, Michael、Wittich, Michael

  DOI：——

  日期：——
• ROSENMUND, PETER;CASUTT, MICHAEL;WITTICH, MICHAEL, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 233-238
  作者：ROSENMUND, PETER、CASUTT, MICHAEL、WITTICH, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• OEHL R.; LENZER G.; ROSENMUND P., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 2, 705-709
  作者：OEHL R.、 LENZER G.、 ROSENMUND P.

  DOI：——

  日期：——
• Eine neue totalsynthese von (±)deplanchein
  作者：Peter Rosenmund、Michael Casutt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81766-9

  日期：1983.1

  The key step in this synthesis, basing on the toluene-tricarbonylchrome promoted 1.4-H2 addition on the diene 7, proceeds with nearly 100 per cent yield and full stereoselectivity.

  该合成的关键步骤是基于甲苯-三羰基铬在二烯7上促进的1.4-H 2加成，其收率接近100％，且具有完全的立体选择性。