4H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-4-one
• 英文别名: pyrido[2,3,4-kl]acridin-4-one；8,14-Diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,13,15-octaen-12-one
• 化学式: C₁₅H₈N₂O
• 分子量: 232.241
• InChiKey: AQZYXQNBEDOCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-4-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 二苯并(b,j)二吡啶并(4,3,2-去:2',3',4'-gh)(1,10)菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并ac啶生物碱全素及其合成异构体异全素的全合成方法不同

  摘要：

  在本文中，我们报道了七环吡啶并r啶生物碱角蛋白（1）及其合成异构体异角蛋白（2）的总合成。从容易获得的9-甲基-3,4-二氢ac啶-1-1（2 H）-一（5）和2-氨基苯乙酮开始，发散合成得到七分之一的生物碱1和八分之一的异构体2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.176
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并ac啶生物碱全素及其合成异构体异全素的全合成方法不同

  摘要：

  在本文中，我们报道了七环吡啶并r啶生物碱角蛋白（1）及其合成异构体异角蛋白（2）的总合成。从容易获得的9-甲基-3,4-二氢ac啶-1-1（2 H）-一（5）和2-氨基苯乙酮开始，发散合成得到七分之一的生物碱1和八分之一的异构体2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.176

文献信息

• Synthesis of 4,5-Disubstituted Benzo[c][2,7]naphthyridines by Combined Metalation-Palladium-Catalysed Cross-Coupling Strategies. Preparation of 8h-Pyrido[4,3,2-<i>mn</i>]acridone as a Model of Cystodytin Alkaloids
  作者：F. Guillier、F. Nivoliers、C. Cochennec、A. Godard、F. Marsais、G. Quéguiner

  DOI：10.1080/00397919608003845

  日期：1996.12

  Abstract A short and efficient synthesis of 8H-pyrido[4,3,2-mn]acridone is described. The strategy involves the preparation of 4-chloro-5-methylbenzo[c][2,7]naphtyridine, as key intermediate, by metalation and Palladium catalyzed cross-coupling reaction. A second cross-coupling reaction and subsequent oxydation by SeO2 led to the title compound.

  摘要 描述了 8H-吡啶并[4,3,2-mn]吖啶酮的快速高效合成。该策略涉及通过金属化和钯催化的交叉偶联反应制备作为关键中间体的 4-氯-5-甲基苯并[c][2,7]萘啶。第二次交叉偶联反应和随后的 SeO2 氧化得到标题化合物。
• Efficient synthesis of the pyrido[2,3,4-kl]acridin-4-one system common to several cytotoxic marine alkaloids
  作者：Eva Pascual-Alfonso、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01474-6

  日期：2003.8

  An efficient, four-step synthesis of the pyrido [2,3,4-kl]acridin-4-one system is described, using a Suzuki coupling of a 4-iodoquinoline and a oxidative demethylation of a dimethoxyquinoline containing an anilino unit with cobalt trifluoride as the key steps. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A divergent approach to the total synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid eilatin and its synthetic isomer isoeilatin
  作者：Alois Plodek、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.176

  日期：2015.3

  Herein we report the total synthesis of the heptacyclic pyridoacridine alkaloid eilatin (1) and its synthetic isomer isoeilatin (2). Starting from readily available 9-methyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one (5) and 2-aminoacetophenone, a divergent synthesis gave alkaloid 1 in seven, and isomer 2 in eight steps.

  在本文中，我们报道了七环吡啶并r啶生物碱角蛋白（1）及其合成异构体异角蛋白（2）的总合成。从容易获得的9-甲基-3,4-二氢ac啶-1-1（2 H）-一（5）和2-氨基苯乙酮开始，发散合成得到七分之一的生物碱1和八分之一的异构体2。