(Z)-tetrahydro-4-[(phenylthio)methyl]-3-[(phenylthio)methylidene]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-tetrahydro-4-[(phenylthio)methyl]-3-[(phenylthio)methylidene]furan
• 英文别名: (4Z)-3-(phenylsulfanylmethyl)-4-(phenylsulfanylmethylidene)oxolane
• 化学式: C₁₈H₁₈OS₂
• 分子量: 314.472
• InChiKey: AQZYYDJCYULLER-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 苯硫酚 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到3,4-bis[(phenylthio)methyl]-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 12. Sulfanyl Radical Addition-Addition-Cyclization (SRAAC) of Unbranched Diynes and Its Application to the Synthesis of A-Ring Fragment of 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  无支链二炔的硫基自由基加成-加成-环化 (SRAAC) 反应顺利进行，生成环状外烯烃，而具有季碳的二炔的硫基自由基加成-环化-加成 (SRACA) 反应则生成环状内烯烃。这一方法成功应用于1α, 25-二羟基维生素D3的A环片段的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.213

文献信息

• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 12. Sulfanyl Radical Addition-Addition-Cyclization (SRAAC) of Unbranched Diynes and Its Application to the Synthesis of A-Ring Fragment of 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3.
  作者：Okiko MIYATA、Emi NAKAJIMA、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.49.213

  日期：——

  Sulfanyl radical addition-addition-cyclization (SRAAC) of unbranched diynes proceeded smoothly to give cyclized exo-olefins, while the sulfanyl radical addition-cyclization-addition (SRACA) of diynes having a quaternary carbon gave cyclized endo-olefins. This method was successfully applied to the synthesis of A-ring fragment of 1α, 25-dihydroxyvitamin D3.

  无支链二炔的硫基自由基加成-加成-环化 (SRAAC) 反应顺利进行，生成环状外烯烃，而具有季碳的二炔的硫基自由基加成-环化-加成 (SRACA) 反应则生成环状内烯烃。这一方法成功应用于1α, 25-二羟基维生素D3的A环片段的合成。