5,6,12,13-四氢喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14-二酮 | 5862-38-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6,12,13-四氢喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14-二酮
• 中文别名: 二苯基硅烷醇；5,6,12,13-四氢喹啉并[2,3-B]吖啶-7,14-二酮
• 英文名称: 5,6,12,13-tetrahydro-quino[2,3-b]acridine-7,14-dione
• 英文别名: 5,6,12,13-Tetrahydro-chino[2,3-b]acridin-7,14-dion；6,13-dihydroquinacridone；6,13-Dihydro-chinacridon；9,10-Dihydro-chinacridon；Quino[2,3-b]acridine-7,14-dione, 5,6,12,13-tetrahydro-；5,6,12,13-tetrahydroquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione
• CAS: 5862-38-4
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: SNDAOXYSCAWUFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,12,13-四氢喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,13-dihydroquinacridone-di-sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXIDATION PROCESS FOR PREPARING QUINACRIDONE PIGMENTS
  [FR] PROCEDE D'OXYDATION POUR PREPARATION DE PIGMENTS QUINACRIDONE

  摘要：

  本发明涉及一种通过在2,7-蒽醌二磺酸存在下，使用过氧化氢作为氧化剂氧化对应于喹诺酮颜料的6,13-二氢喹诺酮盐的制备喹诺酮的方法。该创新工艺经济环保，产量高，可获得高性能的喹诺酮颜料。

  公开号：

  WO2004007623A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dianilino-3,6-dihydroterephthalic acid diethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 5,6,12,13-四氢喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  Pendse; Dutt, Journal of the Indian Chemical Society, 1932, vol. 9, p. 67,69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PREPARATION OF BETA QUINACRIDONE PIGMENTS<br/>[FR] PREPARATION DE PIGMENTS DE BETA QUINACRIDONE
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004048479A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A novel method for the preparation of a beta quinacridone pigment is described by the oxidation of 6,13-dihydroquinacridone in the presence of polyvinyl pyrrolidone, a catalyst and optionally a particulate quinacridone and/or a particle growth inhibitor using hydrogen peroxide as the oxidant.

  描述了一种制备β喹诺啉颜料的新方法，该方法通过在聚乙烯吡咯烷酮存在下氧化6,13-二氢喹诺啉，使用过氧化氢作为氧化剂，并可选地使用颗粒喹诺啉和/或颗粒生长抑制剂作为催化剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC PIGMENTS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PIGMENTS ORGANIQUES
  申请人：MCA TECHNOLOGIES GMBH

  公开号：WO2005085364A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to advantageous processes for the manufacture of organic pigments and their precursors. The invention particularly relates to reactions carried out in an 'All In One Reactor'® (Draiswerke GmbH, Germany), a kneader like the TurbuKneader® of the same company, a paddle dryer like the Turbudry® of the same company or a related system and thereby submitting the reaction mixtures to enhanced driving power as expressed by a Froude number>1, the reaction mixture being caused to react in high concentrations at elevated temperature.

  本发明涉及有利的有机颜料及其前体制造过程。该发明特别涉及在“全能反应器”®（德国Draiswerke GmbH公司）、类似于同一公司的TurbuKneader®的搅拌器、类似于同一公司的Turbudry®的搅拌干燥器或相关系统中进行的反应，从而通过Froude数>1表达的增强驱动力使反应混合物在高浓度和高温下发生反应。
• 6,13-Dihydroquinacridone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010016655A1

  公开（公告）日：2001-08-23

  A 6,13-dihydroquinacridone derivative of formula I: (MO 3 S) m —Q—[CH 2 —(X)—(Y) n ] o (I) wherein: Q represents a 6,13-dihydroquinacridone moiety of formula II; 1 A and B each independently represent a substituent selected from H, F, Cl, C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 alkoxy M represents a metal cation, quaternary N cation or H; X is an aromatic group, a cyclo-hetero aliphatic group with at least one 5 or 6 atom ring or a hetero aromatic group with at least one 5 or 6 atom ring and which is not a phthalimido group; Y is a sulfonic or carboxylic acid or salt thereof; m and n independently from each other are numbers from zero to 2.5; and o is a number from zero to 4, wherein m and o are not zero simultaneously.

  公式I的6,13-二氢喹吖啶衍生物为：（MO3S）m—Q—[CH2—（X）—（Y）]o（I）其中：Q代表公式II的6,13-二氢喹吖啶基；1A和B各自独立地表示从H，F，Cl，C1-C3烷基和C1-C3烷氧基中选择的取代基；M代表金属阳离子，季铵阳离子或H；X是芳香族基，至少具有一个5或6原子环的环杂-脂肪族基或至少具有一个5或6原子环且不是邻苯二甲酰亚胺基团的杂环芳基；Y是磺酸或羧酸或其盐；m和n彼此独立地是从零到2.5的数字；o是从零到4的数字，其中m和o不同时为零。
• Pigment particle growth and/or crystal phase directors
  申请人：——

  公开号：US20010022150A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  Pigment particle growth and/or crystal phase directors of the following formula: (MO 3 S) m —Q—(CH 2 —(X)—(Y) n ) o wherein: Q represents a pigment moiety; M represents a metal cation, quaternary N cation or H; X is an aromatic group, a cyclo-hetero aliphatic group with at least one 5 atom or 6 atom ring or a hetero aromatic group with at least one 6 atom ring and which is not a phthalimido group; Y is a sulfonic or carboxylic acid or salt thereof; m and n independently from each other represent an integer from 0 to 2.5; and o is an integer from 0.05 to 4.

  以下公式中的颜料颗粒生长和/或晶体相位指导因子：（MO3S）m—Q—（CH2—（X）—（Y）n）o 其中： Q代表颜料基团； M代表金属阳离子、季铵阳离子或氢； X是芳香族基团，具有至少一个5原子或6原子环的环杂脂肪族基团或具有至少一个6原子环且不是邻苯二甲酰亚胺基团的杂芳基团； Y是磺酸或羧酸或其盐； m和n独立地表示0到2.5的整数； o是0.05到4的整数。
• Process for the production of 6,13-dihydroquinacridones and apparatus
  申请人：Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.

  公开号：US05610306A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  A process for producing highly pure 6,13-dihydroquinacridone, which is a suitable intermediate for effectively producing a quinacridone pigment, for a short period of time at high yields, the process comprising providing a cylindrical reactor, providing an atmosphere free of oxygen in the cylindrical reactor, heating the cylindrical reactor so that the temperature of at least a surface of an inner wall of a cylinder of the cylindrical reactor is in the range of from 250.degree. to 400.degree. C., introducing a powder of 2,5-di(arylamino)-3,6-dihydroterephthalic acid dialkyl ester or a mixture of 2,5-di(arylamino)-3,6-dihydroterephthalic acid dialkyl ester with a liquid through a feed port provided in an upper portion of the cylindrical reactor, keeping the powder or the mixture in substantial contact with the inner wall of the cylindrical reactor so that an intramolecular alcohol-elimination reaction of the 2,5-di(arylamino)-3,6-dihydroterephthalic acid dialkyl ester takes place to form 6,13-dihydroquinacridone, and taking out the 6,13-dihydroquinacridone through an outlet provided in a lower portion of the cylindrical reactor.

  一种生产高纯度6,13-二氢喹吖啶的方法，该方法适用于在短时间内高收率有效生产喹吖啶颜料的中间体，该方法包括提供一个圆柱反应器，在圆柱反应器中提供不含氧气的气氛，加热圆柱反应器，使圆柱反应器的圆柱体内壁表面的温度在250℃至400℃范围内，通过圆柱反应器上部提供的进料口引入2,5-二（芳基氨基）-3,6-二氢苯二甲酸二烷基酯的粉末或2,5-二（芳基氨基）-3,6-二氢苯二甲酸二烷基酯与液体的混合物，使粉末或混合物与圆柱反应器内壁实质接触，使2,5-二（芳基氨基）-3,6-二氢苯二甲酸二烷基酯的分子内醇消除反应发生，形成6,13-二氢喹吖啶，并通过圆柱反应器下部提供的出料口取出6,13-二氢喹吖啶。