goshuyuamide I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: goshuyuamide I
• 英文别名: goshuyuamide-I；goshuyuamide；[2-(methylamino)phenyl]-(1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: MWTCEIFXSZZCBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  goshuyuamide I 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内α-C–H胺通过开环环化策略合成喹唑啉-4-酮：芸苔芸香碱合成的开发和应用

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611575
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 、 1-甲基苯唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 goshuyuamide I
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内α-C–H胺通过开环环化策略合成喹唑啉-4-酮：芸苔芸香碱合成的开发和应用

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611575
• 作为试剂：
  描述：

  对苯醌 在 亚磷酸二苄酯 、 goshuyuamide I 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动分子内CN交叉偶联反应合成吴茱萸碱及其衍生物

  摘要：

  描述了一种可见光引发的 C N交叉偶联反应，其特点是无金属和无光催化剂，在环境温度下，以空气为氧化剂，频哪醇硼烷为还原剂。具有吸电子基团的底物比具有给电子基团的底物具有更高的产率，但取代基位置对产率的影响可以忽略不计。此外，进行了DFT计算，结果与自由基反应机理相吻合。该反应为吴茱萸碱及其衍生物的合成提供了一种简单且环保的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154305

文献信息

• Synthesis of Quinazolinone-Fused Tetrahydroisoquinolines and Related Polycyclic Scaffolds by Iodine-Mediated sp³ C–H Amination
  作者：Manman Wang、Wenjun Ye、Nannan Sun、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02509

  日期：2023.1.20

  This reaction does not use transition metals, has a broad substrate scope, and can be used on a gram scale. Under the optimal reaction conditions, a variety of quinazolinone-fused tetrahydroisoquinolines and derivatives of Rutaecarpine were synthesized from readily accessible compounds. The reaction proceeds well with crude 2-aminobenzamide derivatives, allowing for the synthesis of the products from

  碘介导的分子内 sp 3报道了从 2-氨基苯甲酰胺前体产生喹唑啉酮稠合多环骨架的 C-H 胺化反应。该反应不使用过渡金属，底物范围广，可在克级上使用。在最佳反应条件下，从容易获得的化合物合成了多种喹唑啉酮稠合四氢异喹啉和芸香碱衍生物。该反应与粗 2-氨基苯甲酰胺衍生物进行得很好，允许从简单的 2-氨基苯甲酸和四氢异喹啉合成产品，而无需纯化 2-氨基苯甲酰胺中间体。初步生物学实验已经确定了其中一些多环产品中的 Cereblon (CRBN) 抑制活性和相关的抗骨髓瘤药用特性。