2-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester | 1196473-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)oxy]pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1196473-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BN₂O₅
• 分子量: 286.052
• InChiKey: VJQXBVIXJBYFJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  488.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)-pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  US20100256092A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxybenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yloxy)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  US20100256092A1

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Synthesis and SAR of novel benzoxaboroles as a new class of β-lactamase inhibitors
  作者：Yi Xia、Kathy Cao、Yasheen Zhou、M.R.K. Alley、Fernando Rock、Manisha Mohan、Maliwan Meewan、Stephen J. Baker、Sarah Lux、Charles Z. Ding、Guofeng Jia、Maureen Kully、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.024

  日期：2011.4

  A new class of benzoxaborole beta-lactamase inhibitors were designed and synthesized. 6-Aryloxy benzoxaborole 22 inhibited AmpC P99 and CMY-2 with K-i values in the low nanomolar range. Compound 22 restored antibacterial activity of ceftazidime against Enterobacter cloacae P99 expressing AmpC, a class C beta-lactamase enzyme. The SAR around the arylbenzoxaboroles, which included the influence of linker and substitutions was also established. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.