(6S,9S,10S,13S,17S)-17-((1H-indol-3-yl)methyl)-2,2,6,8,9,13,20,20-octamethyl-4,7,12,15,18-pentaoxo-3,19-dioxa-5,8,11,14,16-pentaazahenicosane-10-carboxylic acid | 1332758-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,9S,10S,13S,17S)-17-((1H-indol-3-yl)methyl)-2,2,6,8,9,13,20,20-octamethyl-4,7,12,15,18-pentaoxo-3,19-dioxa-5,8,11,14,16-pentaazahenicosane-10-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamoylamino]propanoyl]amino]-3-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]butanoic acid
• CAS: 1332758-03-8
• 化学式: C₃₂H₄₈N₆O₉
• 分子量: 660.768
• InChiKey: QXKJBRNJLXRODL-QKIJQESPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9S,10S,13S,17S)-17-((1H-indol-3-yl)methyl)-2,2,6,8,9,13,20,20-octamethyl-4,7,12,15,18-pentaoxo-3,19-dioxa-5,8,11,14,16-pentaazahenicosane-10-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 copper(l) iodide 、 三氯化硼 、 (1R,2R)-N,N'-二甲基-1,2-二苯基-1,2-乙二胺 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 pacidamycin D trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  泛酸霉素D及其3'-羟基类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了pacidamycin D（4）及其3'-羟基类似物32的总合成的全部细节。化学上不稳定的Z-氧酰基烯酰胺部分是在尿肽天然产物中发现的最具挑战性的化学结构。我们合成4的方法的关键要素包括有效且立体控制的Z-氧乙烯基卤化物6和7的构建以及它们在铜催化下与四肽羧酰胺5的交叉偶联，四肽羧酰胺5是一种热不稳定的化合物，含有许多潜在的反应性官能团组。这种合成途径还使我们能够轻松制备3'-羟基类似物32。Z-氧乙烯基卤化物6和羧酰胺5在合成的后期通过交叉偶联而组装在一起，尽管它们固有的不稳定性质和潜在的差向异构化作用，但只要改变它们，就可以轻易地获得一系列的尿肽肽抗生素及其类似物。四肽部分。

  DOI：

  10.1021/jo202159q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamoylamino]propanoyl]amino]-3-[methyl(phenylmethoxy)amino]butanoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6S,9S,10S,13S,17S)-17-((1H-indol-3-yl)methyl)-2,2,6,8,9,13,20,20-octamethyl-4,7,12,15,18-pentaoxo-3,19-dioxa-5,8,11,14,16-pentaazahenicosane-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  泛酸霉素D及其3'-羟基类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了pacidamycin D（4）及其3'-羟基类似物32的总合成的全部细节。化学上不稳定的Z-氧酰基烯酰胺部分是在尿肽天然产物中发现的最具挑战性的化学结构。我们合成4的方法的关键要素包括有效且立体控制的Z-氧乙烯基卤化物6和7的构建以及它们在铜催化下与四肽羧酰胺5的交叉偶联，四肽羧酰胺5是一种热不稳定的化合物，含有许多潜在的反应性官能团组。这种合成途径还使我们能够轻松制备3'-羟基类似物32。Z-氧乙烯基卤化物6和羧酰胺5在合成的后期通过交叉偶联而组装在一起，尽管它们固有的不稳定性质和潜在的差向异构化作用，但只要改变它们，就可以轻易地获得一系列的尿肽肽抗生素及其类似物。四肽部分。

  DOI：

  10.1021/jo202159q

文献信息

• Total Synthesis of Pacidamycin D by Cu(I)-Catalyzed Oxy Enamide Formation
  作者：Kazuya Okamoto、Masahiro Sakagami、Fei Feng、Hiroko Togame、Hiroshi Takemoto、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/ol202124b

  日期：2011.10.7

  The first total synthesis of pacidamycin D, which is expected to be a good candidate as an antibacterial agent against P. aeruginosa, is described. The key elements of our approach feature an efficient and stereocontrolled construction of the Z-oxyvinyl iodide and copper-catalyzed cross-coupling with the tetrapeptide carboxamide.