tert-butyl [4-(2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-3-methylphenyl]-prop-2-enoate | 856167-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [4-(2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-3-methylphenyl]-prop-2-enoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methylphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 856167-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 317.412
• InChiKey: GJCWXLHHQDFEJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [4-(2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-3-methylphenyl]-prop-2-enoate 在 palladium on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl [4-(2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-3-methylphenyl]-propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] (3,4-DISUBSTITUTED)PROPANOIC CARBOXYLATES AS S1P (EDG) RECEPTOR AGONISTS
  [FR] CARBOXYLATES PROPANOIQUES 3,4-DISUSBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR S1P (EDG)

  摘要：

  本发明涵盖了化合物A的公式：A以及其药用可接受的盐。这些化合物是S1P1/Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的运动、在次生淋巴组织中滞留淋巴细胞以及增强血管完整性而具有免疫抑制、抗炎和止血活性。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及治疗或预防的方法。

  公开号：

  WO2005058848A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-(4-bromo-3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole 、 丙烯酸叔丁酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-(二叔丁基膦)联苯 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl [4-(2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-3-methylphenyl]-prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] (3,4-DISUBSTITUTED)PROPANOIC CARBOXYLATES AS S1P (EDG) RECEPTOR AGONISTS
  [FR] CARBOXYLATES PROPANOIQUES 3,4-DISUSBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR S1P (EDG)

  摘要：

  本发明涵盖了化合物A的公式：A以及其药用可接受的盐。这些化合物是S1P1/Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的运动、在次生淋巴组织中滞留淋巴细胞以及增强血管完整性而具有免疫抑制、抗炎和止血活性。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及治疗或预防的方法。

  公开号：

  WO2005058848A1