1,5-dihydroxy-2-pentanone | 89211-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dihydroxy-2-pentanone
• 英文别名: 1,5-dihydroxypentan-2-one
• CAS: 89211-32-5
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: XROYCWZMPOOEDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydroxy-2-pentanone 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 200.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  一种利用单糖合成1,4-丁二醇的方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用单糖合成1,4‑丁二醇的方法。所述方法包括如下步骤：S1、在水中，在氢气气氛和第一负载型金属催化剂的作用下，五碳糖进行脱水‑加氢反应；S2、将所述脱水‑加氢反应后的体系进行分离得到反应液；所述反应液经浓缩后在氢气气氛和第二负载型金属催化剂的作用下，经氢解反应得到1,4‑丁二醇。本发明在水热的条件下催化木糖转化，通过第一负载型金属催化剂催化木糖实现脱水‑加氢反应，得到中间体1,5‑二羟基‑2‑戊酮(3,4‑DX)，然后采用第二负载金属催化剂催化中间体3,4‑DX的加氢和氢解，获得1,4‑丁二醇。本发明方法相较已有的生物质合成1,4‑丁二醇的方法有目标产物收率高、无废酸排放、催化剂可循环再利用等优点。

  公开号：

  CN114409507A
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-3,3-dibromo-tetrahydro-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,5-dihydroxy-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  The Action of Bromine in Acetic Acid on Dihydropyran and Some of Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01052a021

文献信息

• Mechanism of Ketone and Alcohol Formations from Alkenes and Alkynes on the Head-to-head 2-Pyridonato-Bridged <i>cis</i>-Diammineplatinum(III) Dinuclear Complex
  作者：Nami Saeki、Noriko Nakamura、Takayuki Ishibashi、Moritatsu Arime、Hideo Sekiya、Koji Ishihara、Kazuko Matsumoto

  DOI：10.1021/ja020953s

  日期：2003.3.1

  2-pyridonato-bridged cis-diammineplatinum(III) dinuclear complex having nonequivalent two platinum atoms, Pt(N(2)O(2)) and Pt(N(4)), with p-styrenesulfonate, 2-methyl-2-propene-1-sulfonate, 4-penten-1-ol, and 4-pentyn-1-ol were studied kinetically. Under the pseudo first-order reaction conditions that the concentration of the Pt(III) dinuclear complex is much smaller than that of olefin, a consecutive basically

  具有不等价的两个铂原子 Pt(N(2)O(2)) 和 Pt(N(4)) 的头对头 2-pyridonato-bridged cis-diammineplatinum(III) 双核配合物与 p-的反应对苯乙烯磺酸盐、2-甲基-2-丙烯-1-磺酸盐、4-戊烯-1-醇和4-戊炔-1-醇进行了动力学研究。在Pt(III)双核络合物的浓度远小于烯烃的拟一级反应条件下，观察到连续的基本四步反应：烯烃pi-坐标优先于Pt(N(2) )O(2)) 在第一步（步骤 1）中，然后是另一个烯烃分子与 Pt(N(4)) 的第二个 pi 配位（步骤 2）。在下一步（步骤 3）中，水对配位烯烃的亲核攻击触发了 Pt(N(2)O(2)) 上的 pi-sigma 键转换，并且 Pt(N(4)) 上的第二个 pi 键合烯烃分子被释放。最后，对 Pt(N(2)O(2)) 上的烷基进行还原消除以产生烷基化合物（步骤 4）。第一次用水取代烯烃（步骤
• A one-pot synthesis of 1,6,9,13-tetraoxadispiro(4.2.4.2)tetradecane by hydrodeoxygenation of xylose using a palladium catalyst
  作者：Michael A. Jackson、Judith A. Blackburn、Neil P.J. Price、Karl E. Vermillion、Steven C. Peterson、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.003

  日期：2016.9

  In an effort to expand the number of biobased chemicals available from sugars, xylose has been converted to 1,6,9,13-tetraoxadispiro(4.2.4.2)tetradecane in a one-pot reaction using palladium supported on silica-alumina as the catalyst. The title compound is produced in 35-40% yield under 7 MPa H2 pressure at 733 K using 3-10 wt%Pd on silica-alumina catalyst. It is isolated using a combination of liquid-liquid

  为了扩大可从糖中获得的生物基化学品的数量，使用负载在二氧化硅-氧化铝上的钯作为催化剂，通过一锅式反应将木糖转化为1,6,9,13-四恶二螺（4.2.4.2）十四烷。使用在二氧化硅-氧化铝催化剂上的3-10重量％的Pd，在733MPa的7MPa H 2压力下，以35-40％的产率生产标题化合物。结合使用液-液萃取和快速色谱法进行分离。该二聚体可以转化为其单体2-羟基-（2-羟甲基）四氢呋喃，其在酸性条件下开环成1，5-二羟基-2-戊酮。然后可以在醋酸盐缓冲液中用乙酸乙烯酯将该二醇酯化，生成1,5-双（乙酰氧基）-2-戊酮，它是哺乳动物11β-羟基类固醇脱氢酶1的抑制剂。这些物种的报道。还报道了标题化合物的单晶X射线结构。这些数据是在100 K-273 K的温度范围内收集的，并显示了从三斜晶到单斜晶的固态相变，介于175 K和220 K之间，没有构象变化。
• BY-PRODUCTS FROM HYDROGENATION OF FURFURYL ALCOHOL
  作者：SAMUEL SWADESH、A. P. DUNLOP

  DOI：10.1021/jo01156a024

  日期：1949.7
• THERMAL DEHYDRATION OF SUGARS
  作者：CHARLES D. HURD、O. E. EDWARDS

  DOI：10.1021/jo01156a023

  日期：1949.7
• The Action of Bromine in Acetic Acid on Dihydropyran and Some of Its Derivatives
  作者：William A. Bonner、Peter J. Werth、Max Roth

  DOI：10.1021/jo01052a021

  日期：1962.5