Propanamide, 2-amino-N-3-pyridinyl-, (2S)- | 744187-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Propanamide, 2-amino-N-3-pyridinyl-, (2S)-
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-pyridin-3-ylpropanamide
• CAS: 744187-05-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: IWGZJAJTQVBWLU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanamide, 2-amino-N-3-pyridinyl-, (2S)- 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  l-氨基酸衍生的基于吡啶鎓的手性化合物及其在乳酸手性识别中的功效†

  摘要：

  已经设计并合成了一系列基于吡啶鎓的手性化合物1-6。L-氨基酸已被用作分子中的手性来源。在手性化合物中，发现L-缬氨酸衍生的化合物1在荧光中表现出D-乳酸酯的对映选择性识别。结构调谐该衍生物，无论是通过替换大号用缬氨酸大号丙氨酸或大号-苯基甘氨酸或通过降低结合位点周围的手性中心的数目，不会导致在识别过程中的对映选择性的任何显著变化。将尿素位点变为酰胺会引入化合物6即显示出良好的enantiodiscrimination乳酸（对映体荧光差异比EF = 28.33为d乳酸盐），甚至更好高于的大号-缬氨酸衍生的化合物1，并且在文献报道的其它结构。

  DOI：

  10.1039/c5ra00017c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-1-(pyridin-3-ylamino)propan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Propanamide, 2-amino-N-3-pyridinyl-, (2S)-
  参考文献：
  名称：

  l-氨基酸衍生的基于吡啶鎓的手性化合物及其在乳酸手性识别中的功效†

  摘要：

  已经设计并合成了一系列基于吡啶鎓的手性化合物1-6。L-氨基酸已被用作分子中的手性来源。在手性化合物中，发现L-缬氨酸衍生的化合物1在荧光中表现出D-乳酸酯的对映选择性识别。结构调谐该衍生物，无论是通过替换大号用缬氨酸大号丙氨酸或大号-苯基甘氨酸或通过降低结合位点周围的手性中心的数目，不会导致在识别过程中的对映选择性的任何显著变化。将尿素位点变为酰胺会引入化合物6即显示出良好的enantiodiscrimination乳酸（对映体荧光差异比EF = 28.33为d乳酸盐），甚至更好高于的大号-缬氨酸衍生的化合物1，并且在文献报道的其它结构。

  DOI：

  10.1039/c5ra00017c

文献信息

• <scp>l</scp>-Amino acid derived pyridinium-based chiral compounds and their efficacy in chiral recognition of lactate
  作者：Kumaresh Ghosh、Anupam Majumdar

  DOI：10.1039/c5ra00017c

  日期：——

  A series of pyridinium-based chiral compounds 1–6 have been designed and synthesized. L-Amino acids have been used as the chiral source in the molecules. Among the chiral compounds, an L-valine derived compound 1 was found to exhibit enantioselective recognition of D-lactate in fluorescence. Structural tuning of this derivative, either by replacing L-valine with L-alanine or L-phenylglycine or by reducing

  已经设计并合成了一系列基于吡啶鎓的手性化合物1-6。L-氨基酸已被用作分子中的手性来源。在手性化合物中，发现L-缬氨酸衍生的化合物1在荧光中表现出D-乳酸酯的对映选择性识别。结构调谐该衍生物，无论是通过替换大号用缬氨酸大号丙氨酸或大号-苯基甘氨酸或通过降低结合位点周围的手性中心的数目，不会导致在识别过程中的对映选择性的任何显著变化。将尿素位点变为酰胺会引入化合物6即显示出良好的enantiodiscrimination乳酸（对映体荧光差异比EF = 28.33为d乳酸盐），甚至更好高于的大号-缬氨酸衍生的化合物1，并且在文献报道的其它结构。