(2R,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxy-3-phenylpropionaldehyde | 848360-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxy-3-phenylpropionaldehyde
• CAS: 848360-11-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: AURUBRRERCBICN-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxy-3-phenylpropionaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2S)-methyl N-[2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenyl-1-((E)-2-phenylethenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯由α-羟基烯丙基醚非对映选择性合成不饱和1,2-氨基醇

  摘要：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过α-羟基烯丙基醚的高度非对映选择性烯丙基胺化反应可实现1,2-氨基醇的非对映选择性合成。非对映选择性根据所用醚的立体化学和反应过程中获得的碳阳离子中间体的稳定性而变化。我们建议，根据碳阳离子中间体的稳定性，该CSI反应是S N i或S N 1机制的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.100
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*)-2-methoxy-1-phenyl-3-buten-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxy-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯由α-羟基烯丙基醚非对映选择性合成不饱和1,2-氨基醇

  摘要：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过α-羟基烯丙基醚的高度非对映选择性烯丙基胺化反应可实现1,2-氨基醇的非对映选择性合成。非对映选择性根据所用醚的立体化学和反应过程中获得的碳阳离子中间体的稳定性而变化。我们建议，根据碳阳离子中间体的稳定性，该CSI反应是S N i或S N 1机制的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.100