(1R,2S)-(Z)-1-phenyl-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxypent-3-ene | 848359-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-(Z)-1-phenyl-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxypent-3-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(Z,1R,2S)-2-methoxy-1-phenylpent-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 848359-91-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: LCBHXWMCDUHUHM-VHDZQUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 (1R,2S)-(Z)-1-phenyl-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxypent-3-ene 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,2S)-methyl N-[2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenyl-1-((Z)-1-propenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯由α-羟基烯丙基醚非对映选择性合成不饱和1,2-氨基醇

  摘要：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过α-羟基烯丙基醚的高度非对映选择性烯丙基胺化反应可实现1,2-氨基醇的非对映选择性合成。非对映选择性根据所用醚的立体化学和反应过程中获得的碳阳离子中间体的稳定性而变化。我们建议，根据碳阳离子中间体的稳定性，该CSI反应是S N i或S N 1机制的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.100
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*)-2-methoxy-1-phenyl-3-buten-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S)-(Z)-1-phenyl-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxypent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯由α-羟基烯丙基醚非对映选择性合成不饱和1,2-氨基醇

  摘要：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过α-羟基烯丙基醚的高度非对映选择性烯丙基胺化反应可实现1,2-氨基醇的非对映选择性合成。非对映选择性根据所用醚的立体化学和反应过程中获得的碳阳离子中间体的稳定性而变化。我们建议，根据碳阳离子中间体的稳定性，该CSI反应是S N i或S N 1机制的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.100