(1R,2S)-methyl N-[2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenyl-1-((E)-2-phenylethenyl)ethyl]carbamate | 527709-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1R,2S)-methyl N-[2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenyl-1-((E)-2-phenylethenyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: methyl N-[(E,1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-diphenylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 527709-58-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃Si
• 分子量: 411.616
• InChiKey: NYUMRMLERQPGLU-WSNBYHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-methyl N-[2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenyl-1-((E)-2-phenylethenyl)ethyl]carbamate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(4R,5S)-5-Phenyl-4-((E)-styryl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯进行区域选择性和非对映选择性烯丙基胺化。一种不饱和芳族1,2-氨基醇的新型不对称合成。

  摘要：

  不饱和芳族1，2-氨基醇的非对映选择性合成可以使用氯磺酰基异氰酸酯在具有连接至π-系统的烯丙基手性中心的羟基的旋光性烯丙基醚的差向异构体混合物上实现。这些反应仅或主要仅对于芳族衍生物产生不饱和抗1,2-氨基醇。抗选择性可以由从醚到氨基甲酸酯的转化过程中的Cieplak电子模型来解释。

  DOI：

  10.1021/jo0267089
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2S)-methyl N-[2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenyl-1-((E)-2-phenylethenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯由α-羟基烯丙基醚非对映选择性合成不饱和1,2-氨基醇

  摘要：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过α-羟基烯丙基醚的高度非对映选择性烯丙基胺化反应可实现1,2-氨基醇的非对映选择性合成。非对映选择性根据所用醚的立体化学和反应过程中获得的碳阳离子中间体的稳定性而变化。我们建议，根据碳阳离子中间体的稳定性，该CSI反应是S N i或S N 1机制的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.100