(1R*,2R*)-2-methoxy-1-phenyl-3-buten-1-ol | 81656-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R*,2R*)-2-methoxy-1-phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-methoxy-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 81656-05-5；81850-16-0；112571-32-1；112571-33-2；116497-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AUNSCQNKFRNJAE-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*)-2-methoxy-1-phenyl-3-buten-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1S,2S)-(E)-1,4-diphenyl-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxybut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯由α-羟基烯丙基醚非对映选择性合成不饱和1,2-氨基醇

  摘要：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过α-羟基烯丙基醚的高度非对映选择性烯丙基胺化反应可实现1,2-氨基醇的非对映选择性合成。非对映选择性根据所用醚的立体化学和反应过程中获得的碳阳离子中间体的稳定性而变化。我们建议，根据碳阳离子中间体的稳定性，该CSI反应是S N i或S N 1机制的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.100
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 <(Z)-γ-methoxyallyl>diisocampheylborane 在 3-氨基-1-丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(1R*,2R*)-2-methoxy-1-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯由α-羟基烯丙基醚非对映选择性合成不饱和1,2-氨基醇

  摘要：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过α-羟基烯丙基醚的高度非对映选择性烯丙基胺化反应可实现1,2-氨基醇的非对映选择性合成。非对映选择性根据所用醚的立体化学和反应过程中获得的碳阳离子中间体的稳定性而变化。我们建议，根据碳阳离子中间体的稳定性，该CSI反应是S N i或S N 1机制的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.100

文献信息

• Catalytic Allylation of Aldehydes Using Unactivated Alkenes
  作者：Shun Tanabe、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.0c04735

  日期：2020.7.15

  and a chromium complex catalyst, enabling catalytic allylation of aldehydes with simple alkenes, including feedstock lower alkenes. The reaction proceeded under visible-light irradiation at room temperature and with high functional group tolerance. The reaction was extended to an asymmetric variant by employing a chiral chromium complex catalyst.

  简单的原料有机分子，尤其是烯烃，因其广泛的可用性而成为有机合成中有吸引力的原料。然而，将这种大量惰性有机分子直接用于实际和选择性化学反应仍然有限。在此，我们开发了一种包含光氧化还原催化剂、氢原子转移催化剂和铬络合物催化剂的三元混合催化剂体系，能够实现醛与简单烯烃（包括原料低级烯烃）的催化烯丙基化。该反应在室温可见光照射下进行，具有高官能团耐受性。通过使用手性铬配合物催化剂，反应扩展到不对称变体。
• Highly Functionalized <i>tertiary-</i>Carbinols and Carbinamines from the Asymmetric γ-Alkoxyallylboration of Ketones and Ketimines with the Borabicyclodecanes
  作者：Lorell Muñoz-Hernández、Luis A. Seda、Bo Wang、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol5019486

  日期：2014.8.1

  asymmetric γ-alkoxyallylboration of representative ketones provides β-alkoxy tert-homoallylic alcohols 10 whose diastereoselectivities range from 99% syn (acetophenone) to 99% anti (pinacolone) both with high ee (>95%). This distribution is attributable to the c/t isomerization of the BBD reagents and the greater reactivity of 7 vs 1 and of aromatic vs alkyl ketones. A ketone-based direct synthesis of a fostriecin

  代表性酮的第一个不对称的γ-烷氧基烯丙基化提供了β-烷氧基叔-烯丙基醇10，其非对映选择性范围从99％的顺式（苯乙酮）到99％的反式（频哪酮）具有较高的ee（> 95％）。该分布归因于BBD试剂的c / t异构化以及7对1和芳族对烷基酮的更高反应性。一个fostriecin中间的酮系直接合成和叔-胺26被报告，每个具有高的选择性。
• Stereoselective acyclic synthesis via allylmetals: vicinal diols from γ-alkoxyallylaluminium compounds and aldehydes or ketones
  作者：Masato Koreeda、Yoshio Tanaka

  DOI：10.1039/c39820000845

  日期：——

  The reaction of in situ generated γ-alkoxyallylaluminium compounds with aldehydes or ketones at –78 °C leads to the highly diastereoselective formation of mono-protected vicinal diols; the precursor to exo-brevicomin was efficiently synthesised using this method.

  的反应原位生成的γ -alkoxyallylaluminium化合物与在-78℃下通向高度非对映形成单保护邻二醇的醛或酮; 用这种方法有效地合成了exo- brevicomin的前体。
• Bu₄NF–BF₃·Et₂O as a new reagent for the selective deprotection of the enol ethers of γ-alkoxyallylstananes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39940000059

  日期：——

  The combination of Bu4NF–BF3·OEt2 deprotects selectively the enol ether protecting group of γ-alkoxy- and benzyloxy-allytributylstannanes, without destannylating the tributylstannyl group, affording the corresponding γ-tributylstannyl aldehyde in high yield.

  Bu4NF–BF3·OEt2 的组合选择性地脱保护γ-烷氧基-和苄氧基-烯丙基三丁基锡烷的烯醇醚保护基团，而不使三丁基甲锡基基团脱锡烷基化，以高产率提供相应的γ-三丁基甲锡醛。
• Hoffmann, Reinhard W.; Kemper, Bruno; Metternich, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2246 - 2260
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Kemper, Bruno、Metternich, Rainer、Lehmeier, Thomas

  DOI：——

  日期：——