6-benzyloxy-2-chloro-4-[(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-4H-furano[2,3-f]quinoline | 494868-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-2-chloro-4-[(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-4H-furano[2,3-f]quinoline
• CAS: 494868-89-2
• 化学式: C₃₀H₂₇ClN₂O₆
• 分子量: 547.007
• InChiKey: OSCUTZZPUNIOJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-chloro-4-[(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-4H-furano[2,3-f]quinoline 在 乙醇 、 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到seco-cyclopropylfurano[f]quinoline-5,6,7-trimethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  多卡米星C1和C2的呋喃类似物的有效合成：开环-异cyclopropylfurano [ ë ]二氢吲哚trimethoxyindole和开环-cyclopropylfurano [ ˚F ]喹啉trimethoxyindole

  摘要：

  开环-异cyclopropylfurano [ ë ]二氢吲哚trimethoxyindole 1和开环-cyclopropylfurano [ ˚F ]喹啉trimethoxyindole 2是有效的细胞毒性剂。这些化合物的先前合成效率低下，该方法需要分离包含由烯丙基溴10的自由基环化形成的异构体吲哚啉和喹啉中间体11和12的混合物。本文报道的是中间体11或12（即产物1或2）的有效和选择性合成， 如所须。Stobbe缩合，溴化，5- exo - trig自由基环化，胺-羧酸偶合和脱苄基化的条件已针对多克规模进行了优化。结果，缩短了反应时间，易于分离产物，并且提高了产率和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.062
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-acetoxybenzofuran-6-carboxylate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乙醇 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-benzyloxy-2-chloro-4-[(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-4H-furano[2,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  多卡米星C1和C2的呋喃类似物的有效合成：开环-异cyclopropylfurano [ ë ]二氢吲哚trimethoxyindole和开环-cyclopropylfurano [ ˚F ]喹啉trimethoxyindole

  摘要：

  开环-异cyclopropylfurano [ ë ]二氢吲哚trimethoxyindole 1和开环-cyclopropylfurano [ ˚F ]喹啉trimethoxyindole 2是有效的细胞毒性剂。这些化合物的先前合成效率低下，该方法需要分离包含由烯丙基溴10的自由基环化形成的异构体吲哚啉和喹啉中间体11和12的混合物。本文报道的是中间体11或12（即产物1或2）的有效和选择性合成， 如所须。Stobbe缩合，溴化，5- exo - trig自由基环化，胺-羧酸偶合和脱苄基化的条件已针对多克规模进行了优化。结果，缩短了反应时间，易于分离产物，并且提高了产率和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.062

文献信息

• Novel furano analogues of duocarmycin C1 and C2: design, synthesis, and biological evaluation of seco-iso-Cyclopropylfurano[2,3-e]indoline (seco-iso-CFI) and seco-Cyclopropyltetrahydrofurano[2,3-f]quinoline (seco-CFQ) analogues
  作者：Tiffany T. Howard、Brian M. Lingerfelt、Bethany L. Purnell、Adrienne E. Scott、Carly A. Price、Heather M. Townes、LuAnne McNulty、Heather L. Handl、Kaitlin Summerville、Stephen J. Hudson、J.Phillip Bowen、Konstantinos Kiakos、John A. Hartley、Moses Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00157-8

  日期：2002.9

  compounds exhibited a high level of activity against selected solid tumors. At a concentration of 0.0084 microM (based on the IC(50) of compound 17 (seco-CBI-TMI) against the growth L1210 cells), while compounds 4 and 17 were toxic against murine bone marrow cells as judged by a colony forming study of freshly isolated murine progenitor hematopoeitic cells, compound 5, a seco-CFQ compound, was significantly

  新型癸二酸-异-环丙基呋喃并[2,3-e]二氢吲哚（seco-iso-CFI）和癸二酸-环丙基四氢呋喃[2,3-f]喹啉（seco-CFQ）类似物的设计，合成和生物学评价描述了杜卡霉素。设计这些新颖的类似物（4-7），前提是呋喃氧原子上的孤对电子可以与由HCl损失形成的异环丙基呋喃并[e]吲哚酮（iso-CFI）烷基化部分偶联在化合物4-7中。通过使用氯乙烯的5-exo-trig芳基自由基环化的先验方法合成了seco-iso-CFI DNA烷基化药效团。在我们的研究中，除了形成顺式-异-CFI产物外，在自由基环化反应过程中还产生了等量的不可预期的顺式-CFQ产物。像CC-1065和adozelesin，使用Taq DNA聚合酶终止和热裂解分析，显示seco-iso-CFI化合物（4和6）和seco-CFQ化合物（5和7）优先使长片段小沟中的腺嘌呤-N3位置烷基化A残基。化合物6与DNA 1