9-(2-bromo-2-propyl)fluorene | 56954-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-(2-bromo-2-propyl)fluorene
• 英文别名: 9-(α-bromo-isopropyl)-fluorene；9-(α-Brom-isopropyl)-fluoren；9(α-Bromisopropyl)fluoren；9-(2-bromopropan-2-yl)-9H-fluorene
• CAS: 56954-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: TZOQYAOEPQXZCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-bromo-2-propyl)fluorene 在 silver sulfate 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 以93%的产率得到9-(2-propenyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过常见的不可逆形成的离子-分子对中间体竞争溶剂分解取代和消除反应

  摘要：

  在25°C下水与乙腈或甲醇的混合物中9-（2-苯氧基-2-丙基）芴经酸催化的溶剂分解可提供9-（2-羟基-2-丙基）芴，9-（2-丙烯基） ）芴和9-（2-乙酰胺基-2-丙基）芴或9-（2-甲氧基-2-丙基）芴。总动力学氘同位素效应为六氘类似物9-（1,1,1,3,3,3-的反应2 ħ 6）-9-（2-苯氧基-2-丙基）芴在90体积％的水中乙腈的测量结果为（k + k）/（k + k）= 1·54±0·05，它由同位素效应k / k = 1·4±0·1组成，用于形成取代产物和k /用于生产9-（2-甲氧基-2-丙基）芴的k＝ 4·0±0·2。在其他溶剂混合物中也测得了类似的同位素效应。结果有力地表明了一种分支机制，该机制涉及限速形成一个常见的碳正离子-分子对（次级同位素效应为1·54），该对偶合分子会受到溶剂分子的亲核攻击（次级同位素效应为ca 1）。 ，或通过离去基团或通过溶剂脱氢（同位

  DOI：

  10.1002/poc.610071009
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-(2-bromo-2-propyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Maitland; Tucker, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deprotonation of ions pairs in aqueous solvent. Competing bimolecular and solvolytic elimination reactions
  作者：Alf Thibblin

  DOI：10.1021/ja00241a026

  日期：1987.4

  formation of a common contact ion pair (with a secondary isotope effect of 2.2) which either undergoes nucleophilic attack by water (isotope effect 1.0) or is deprotonated by water (isotope effect 2.8) ormore » other general base (including chloride and bromide anions). Direct elimination from the ion pairs is indicated by the observation that the fraction of elimination increases with rising basicity

  9-(2-氯-2-丙基)芴 (h-1-Cl) 或 9-(2-溴-2-丙基) 芴 (h-1-Br) 在 25 ℃ 的 25 vol% 乙腈水溶液中的溶剂分解生成 9-(2-丙烯基)芴 (h-4)、9-(2-羟基-2-丙基)芴 (h-2) 和痕量 9-异亚丙基芴 (h-3)。相应的乙酸盐 9-(2-乙酰氧基-2-丙基)芴 (h-1-OAc) 产生相同的产物，但 3 和 4 的数量相当。碱以及氯离子或溴离子的存在增加了消除分数产品但不增加 k12 + k14。用取代的乙酸根阴离子使碳阳离子中间体去质子化的布朗斯台德参数很小，约为 = 0.05。氘化类似物 9-(1,1,1,3,3,3,-SH6)-9-(2-氯-2-丙基)芴 (d6-1-Cl) 的反应比 h-1-Cl 慢。因此，在没有碱的情况下测量整体动力学同位素效应为 (k12/sup H/ + k13/sup H/ + k14/sup H/)/(k12/sup
• Thibblin, Alf; Sidhu, Harvinder, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1423 - 1428
  作者：Thibblin, Alf、Sidhu, Harvinder

  DOI：——

  日期：——