S-(+)-2-(3-hydroxy-4-methylphenyl)propan-1-ol | 1373773-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-(+)-2-(3-hydroxy-4-methylphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 5-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methylphenol
• CAS: 1373773-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VHOPRFFVGRPDLW-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-2-(3-hydroxy-4-methylphenyl)propan-1-ol 在 Candida antarctica B 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 S-(+)-2-(3-hydroxy-4-methylphenyl)propan-1-ol 、 R-2-(3-hydroxy-4-methylphenyl)propyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lipase Catalyzed Kinetic Resolution of rac-2-(3-Methoxy-4-methylphenyl) propan-1-ol and rac-2-(3-Hydroxy-4-methylphenyl)propyl propanoate for S-(+)-Xanthorrhizol

  摘要：

  黄柏酚是一种双羟基天然倍半萜，是莪术精油的主要成分。2-(3-甲氧基-4-甲基苯基)丙-1-醇和 2-(3-羟基-4-甲基苯基)丙-1-醇可能是对映体选择性合成黄柏酚的基本成分。通过脂肪酶催化反应，开发了R-(+)-2-(3-羟基-4-甲基苯基)丙-1-醇的对映体选择性（c = 53%，E = $80{\pm}3$）和R-(+)-2-(3-甲氧基-4-甲基苯基)丙-1-醇的对映体选择性（c = 58%，E = $27\{pm}1$）解析过程。我们发现脂肪酶 Aspergillus oryzae (AOL) 和猪胰腺 (PPL) 在有机相和水相中对酯交换反应和水解具有选择性。改良的去甲基化底物适用于不含任何添加剂的对映体选择性水解反应。对映体纯手性乙醇从乙酸乙酯/正己烷共溶剂系统中结晶出来。克尺度解析的手性中间体将促进非天然 S-(+)-xanthorrhizol 的合成，它是天然 S-(+)-xanthorrhizol 的相应异构体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.409