2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine | 29673-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: βAc3GlcNAc-βAc2GlcNAc-NH2；peracetyl chitobiosylamine；Chitobiosylamin；GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)b-GlcNAc1N3Ac6Ac；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-6-aminooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 29673-51-6
• 化学式: C₂₆H₃₉N₃O₁₅
• 分子量: 633.607
• InChiKey: NOEUILXMPVYAJW-RPTJQTOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine 在 Natriumcacodylatpuffer 、 Rinderserumalbumin 2. Galactosyl-Transferase (EC 2.4.1.22) 、 UDP-Galactose-Epimerase (EC 5.1.3.2) 、 sodium methylate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Wiemann, Torsten, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 1, p. 78 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  二硫代琥珀酰（Dts）氨基保护基，用于合成1,2-反-氨基糖苷

  摘要：

  具有氨基官能团的N-二硫代琥珀酰（N- Dts）保护基的合适的受保护的D-葡糖胺衍生物已经以新的替代途径应用于1，2-反式-糖基化。所述ø - （3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧-2- dithiasuccinoylamino-β- d吡喃葡萄糖基）三- chloroacetimidate 7已被用于制备相应的以良好的收率由路易斯酸促进β糖苷。所述Ñ -dithiasuccinoyl保护基团是很容易通过硫解使用2- sulfanylethanol或二硫苏糖醇或还原使用boranuide钠，从而得到去除，之后Ñ-乙酰化，相应的N-乙酰基-β - D-葡糖胺糖苷。已经证明，可以在使用叠氮基的情况下，通过硼氢化钠选择性地还原Dts基团，或者通过二硫苏糖醇通过二硫苏糖醇同时还原Dts-和叠氮基团，使用二异丙基乙胺作为催化剂。构建块的合成。Ñ α -Fmoc-SER（AC 3 -β- d -GlcNDts）-OPfp

  DOI：

  10.1039/p19950000405

文献信息

• Synthesis of glycosyl amino acids by light-induced coupling of photoreactive amino acids with glycosylamines and 1-C-aminomethyl glycosides
  作者：Ondrej Simo、Vincent P. Lee、Alexander S. Davis、Christian Kreutz、Paul H. Gross、Patrick R. Jones、Katja Michael

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.023

  日期：2005.3

  The glycosylamines of O-acetyl-protected GlcNAc and chitobiose, as well as two partially unprotected 1-C-aminomethyl glucosides, were photochemically coupled with orthogonally protected N-aspartyl-5-bromo-7-nitroindoline derivatives. The reactions proceeded under neutral conditions by irradiation with near-UV light. The glycosyl asparagines with N- or C-glycosyl linkages were afforded in 60-85% yield

  O-乙酰基保护的GlcNAc和壳二糖的糖基胺，以及两个部分未保护的1-C-氨基甲基葡糖苷，与正交保护的N-天冬氨酰5-溴7-硝基二氢吲哚衍生物光化学偶联。反应在中性条件下用近紫外光照射进行。具有N-或C-糖基键的糖基天冬酰胺以10-70mg的规模以60-85％的产率提供。此外，测试了高度光反应性的N-谷氨酰基-4-甲氧基-7-硝基吲哚啉衍生物酰化氨基糖的能力。在二聚的1-C-氨基甲基糖苷或糖基胺存在下照射后，分别以50％和30％的产率获得相应的糖基谷氨酰胺。还描述了光反应性天冬氨酸和1-C-氨基甲基糖苷的制备。
• The (2-Phenyl-2-trimethylsilyl)ethyl-(PTMSEL)-Linker in the Synthesis of Glycopeptide Partial Structures of Complex Cell Surface Glycoproteins
  作者：Michael Wagner、Sebastian Dziadek、Horst Kunz

  DOI：10.1002/chem.200305304

  日期：2003.12.15

  protected peptides and glycopeptides. Its cleavage is achieved under almost neutral conditions using tetrabutylammonium fluoride trihydrate in dichloromethane thus allowing the construction of complex molecules sensitive to basic and acidic media commonly required for the cleavage of standard linker systems. The advantages of the PTMSEL linker are demonstrated in the synthesis of glycopeptides from the liver

  （2-苯基-2-三甲基甲硅烷基）乙基-（PTMSEL）接头代表一种新型的氟化物敏感锚，用于固相合成受保护的肽和糖肽。使用二氯甲烷中的三水合四丁基氟化铵在几乎中性的条件下进行裂解，因此可以构建对碱性和酸性介质敏感的复杂分子，而碱性和酸性介质通常是裂解标准接头系统所需的。PTMSEL接头的优势在肝肠（LI）-钙粘着蛋白和粘蛋白MUC1的糖肽合成中得到了证明，这些糖肽带有碳水化合物部分，例如N-连接的壳二糖或O-连接的唾液酸-T（N）-残基。这些类型的糖肽的合成是困难的，因为它们在固相上以及在完全脱保护的形式下易于形成二级结构。使用PTMSEL接头，可以根据Fmoc策略通过自动合成来访问这些分子，而无需经常观察到副反应，例如天冬酰胺或二酮哌嗪的形成。
• Phototransamidation as a Method for the Synthesis of<i>N</i>-Glycosyl Asparagines
  作者：Kristóf Vízvárdi、Christian Kreutz、Alexander S. Davis、Vincent P. Lee、Benjamin J. Philmus、Ondrej Simo、Katja Michael

  DOI：10.1246/cl.2003.348

  日期：2003.4

  N-Glycosyl asparagines were synthesized by a mild photochemical coupling method in which a photoreactive amide of an aspartic acid’s β-carboxyl group is condensed with an aminosaccharide. Upon excitation, the γ-carbon becomes susceptible to nucleophilic attack and the obtained N-glycosyl asparagines, which may be useful building blocks for the synthesis of N-glycopeptides and neoglycopeptides, are generated in good yields.

  N-糖苷天冬氨酸是通过一种温和的光化学耦合方法合成的，该方法中，天冬氨酸的β-羧基的光反应酰胺与氨基糖发生缩合。在激发后，γ-碳变得易于受到亲核攻击，所得的N-糖苷天冬氨酸可以作为合成N-糖肽和新糖肽的有用构件，并且产率良好。
• Synthesis of<i>N</i>-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) and<i>N</i>-(<i>N</i>,<i>N</i>′-Diacetylchitobiosyl) Amides of L-Histidine
  作者：Jakob P. Ley、Martin G. Peter

  DOI：10.1055/s-1994-25397

  日期：——

  The synthesis of N-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-histidine amide (10) and N-(2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-histidine amide (11) is achieved via coupling of 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine (2) and 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3, 6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine (4), respectively, with N α,N τ-di-Boc-L-histidine (5) in the presence of 2-ethoxy-1-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline and subsequent deprotection. Compound 11 is an inhibitor of chitinase from the brine shrimp Artemia salina.

  N-(2-乙酰氨基-2-脱氧-δ-D-吡喃葡萄糖基)-L-组氨酸酰胺(10)和 N-(2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-δ-D-吡喃葡萄糖基)-2-脱氧-δ-D-吡喃葡萄糖基)-L-组氨酸酰胺(11)的合成是通过 2-乙酰氨基-3、4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-δ²-D-吡喃葡萄糖胺（2）和 2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-3、4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-δ²-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-δ²-D-吡喃葡萄糖胺（4）与 N δ,NÏ-二叔丁氧羰基-L-组氨酸（5）在 2-乙氧基-1-N-乙氧羰基-1,2-二氢喹啉的存在下分别反应，然后进行脱保护。化合物 11 是盐水虾甲壳素酶的抑制剂。
• A Convergent Synthesis ofN-Glycopeptides
  作者：Clyde M. Kaneshiro、Katja Michael

  DOI：10.1002/anie.200502687

  日期：2006.2.6