methyl (2R,3S,4S,5S)-2-((4R)-5-(2-bromophenyl)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate | 1261975-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5S)-2-((4R)-5-(2-bromophenyl)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1261975-05-6
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₉
• 分子量: 447.236
• InChiKey: AIARPQJZBLKXJB-VRCIMANFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  120.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5S)-2-((4R)-5-(2-bromophenyl)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氨 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,5S,6S,8R,9R)-9-(2-bromobenzoyl)-9-(1H-indol-3-yl)-6-(methoxymethyl)-3,3-dimethyl-2,4,7-trioxa-10-azatricyclo[6.3.0.01,5]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-靛红A的全合成

  摘要：

  (+)-isatisine A 的全合成基于甲硅烷基定向 Mukaiyama 型 [3 + 2]-环化的应用，用于制备完全取代的呋喃核。在 C2 处形成季碳中心的吲哚支链是通过添加到衍生自缩胺4的中间 N-酰亚胺离子而构建的。此外，使用改进的 Buchwald 酰胺化条件构建了包含呋喃核心的稠合四环框架。

  DOI：

  10.1021/ol102848w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,Z)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-ethoxy-1-methoxypent-4-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 methyl (2R,3S,4S,5S)-2-((4R)-5-(2-bromophenyl)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-靛红A的全合成

  摘要：

  (+)-isatisine A 的全合成基于甲硅烷基定向 Mukaiyama 型 [3 + 2]-环化的应用，用于制备完全取代的呋喃核。在 C2 处形成季碳中心的吲哚支链是通过添加到衍生自缩胺4的中间 N-酰亚胺离子而构建的。此外，使用改进的 Buchwald 酰胺化条件构建了包含呋喃核心的稠合四环框架。

  DOI：

  10.1021/ol102848w

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Isatisine A: Application of a Silicon-Directed Mukaiyama-Type [3 + 2]-Annulation
  作者：Jihoon Lee、James S. Panek

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00051

  日期：2015.3.20

  synthesis highlights the use of a highly diastereoselective Mukaiyama-type [3 + 2]-annulation of allylsilane 5 with the unsaturated aldehyde 9a to assemble the functionalized tetrahydrofuran core of isatisine A. A convergent route to the framework of the natural product was established that employed a substrate-controlled indole coupling that was followed by a late-stage intramolecular copper(I)-mediated

  描述了（+）-isatisine A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了烯丙基硅烷5与不饱和醛9a的高度非对映选择性的Mukaiyama型[3 + 2]环化反应，用于组装异氰酸酯A的功能化四氢呋喃核。使用了受底物控制的吲哚偶联，然后进行后期分子内铜（I）介导的酰胺化反应，以完成（+）-艾地替宁A的四环骨架的组装。此外，[3 + 2使用非对映异构烯丙基硅烷抗-5和增强评估] -环化。syn - 5以建立有效的途径，以立体化学方式定义明确的四氢呋喃。